4651-93-8
中文名称
2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯
英文名称
2-AMINO-4,5-DIMETHYL-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
4651-93-8
分子式
C8H11NO2S
MDL 编号
MFCD00461707
分子量
185.24
MOL 文件
4651-93-8.mol
更新日期
2026/01/07 08:38:56
4651-93-8 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-4,5-二甲基-噻吩-3-羧酸甲酯2-氨基-4,5-二甲基-噻吩-3-甲酸甲酯
2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯
英文别名
2-AMINO-4,5-DIMETHYL-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER 所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点123-125 °C
沸点287.8±35.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)0.55±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIKeyMZBOBUPJGXDOFT-UHFFFAOYSA-N
制备方法
方法1
78-93-3
105-34-0
4651-93-8
以2-丁酮和氰乙酸甲酯为原料合成2-氨基-3,5-二甲基噻吩-3-羧酸甲酯的一般步骤如下：将硫粉（160.0 mg，5.0 mmol）置于单颈烧瓶中，加入1.5 mL DMF溶解。随后依次加入氰乙酸甲酯（495.4 mg，5.0 mmol）和吗啉（435.6 mg，5.0 mmol），反应液立即转变为深棕色。接着加入2-丁酮（901.4 mg，12.5 mmol），将反应混合物在50℃下搅拌反应过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入适量水稀释，用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。最后，通过柱色谱法对粗产物进行分离和纯化，得到淡黄色固体目标化合物，产率为40.7%。
参考文献：
[1] Patent: CN106167497, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0414; 0415; 0416
[2] ChemMedChem, 2018,
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 239 - 251