4887-80-3
中文名称
5-甲氧基苯并咪唑
英文名称
5-METHOXYBENZIMIDAZOLE
CAS
4887-80-3
EINECS 编号
225-502-9
分子式
C8H8N2O
MDL 编号
MFCD00272526
分子量
148.16
MOL 文件
4887-80-3.mol
更新日期
2025/08/20 11:25:45
4887-80-3 结构式
基本信息
中文别名
5-甲氧基苯并咪唑 英文别名
5-METHOXY-1H-BENZIMIDAZOLE5-METHOXYBENZIMIDAZOLE
BUTTPARK 146\15-76
5-Methoxybenzimidazole,99%
1H-Benzimidazole,5-methoxy-(9CI)
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点121-126 °C(lit.)
沸点190-195 °C(Press: 0.03 Torr)
密度1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.12±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Light brown to brown
InChIInChI=1S/C8H8N2O/c1-11-6-2-3-7-8(4-6)10-5-9-7/h2-5H,1H3,(H,9,10)
InChIKeyILMHAGCURJPNRZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1NC2=CC(OC)=CC=C2N=1
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R36/37/38-R20/21/22
安全说明S26-S36-S24/25
WGK Germany3
海关编码29332990
制备方法
方法1
22019-71-2
4887-80-3
向配备PTFE/硅酮隔膜和氮气鼓泡装置的16mL反应瓶中加入N-苄基苯并咪唑（208.1mg，1.0mmol）、干燥的Pd/C催化剂（10wt%，20mg）及THF（5mL）。在氮气保护下，向混合物中滴加三乙基硅烷（320μL，2.0mmol），随后于室温下持续搅拌14小时。反应完成后，通过0.45μm PTFE注射器过滤器过滤反应混合物，滤液经减压浓缩。残余物通过柱色谱法（洗脱剂：0至10%甲醇/二氯甲烷梯度）纯化，得到5-甲氧基苯并咪唑，为无色固体（117.6mg，0.996mmol，收率99%）。值得注意的是，该反应通常存在5至30分钟的诱导期，可通过反应混合物中气体释放（即鼓泡现象）来观察。使用干燥的Pd/C催化剂对反应成功至关重要，湿态Pd/C可能导致产率显著降低或反应无法进行。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 21, p. 2688 - 2690