503176-50-9
中文名称
4-醛基苯硼酸频哪醇酯
英文名称
2-Fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
CAS
503176-50-9
分子式
C13H16BFO3
分子量
250.074
MOL 文件
503176-50-9.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
503176-50-9 结构式
基本信息
中文别名
4-醛基苯硼酸频哪醇酯3-氟-4-醛基苯硼酸频哪醇酯
3-氟-4-甲酰基苯硼酸频呢醇酯
3-氟-4-甲酰基苯硼酸频那醇酯
英文别名
3-Fluoro-4-formylphenylboronic acid pinacol ester3-Fluoro-4-forMylbenzeneboronic acid pinacol ester, 96%
2-Fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
Benzaldehyde, 2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
所属类别
化学试剂：磺酸/亚磺酸
制备方法
方法1
57848-46-1
73183-34-3
503176-50-9
在压力管反应器中，将4-溴-2-氟苯甲醛（500 mg，2.46 mmol）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（938 mg，3.69 mmol）、Pd(dppf)2Cl2（120 mg，0.15 mmol）、dppf（78 mg，0.15 mmol）和KOAc（965 mg，9.84 mmol）依次加入。随后，加入1,4-二恶烷（8 mL）作为溶剂，在氮气保护下，于85℃搅拌反应13小时。反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯和水进行多次萃取，合并有机层并用无水硫酸钠干燥以除去水分。减压浓缩后，通过柱色谱法（洗脱剂：20%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到目标产物2-氟-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯甲醛，收率为96%。产物经1H-NMR（300 MHz, CDCl3）表征：δ 10.38（s, 1H）, 7.85-7.81（m, 1H）, 7.67-7.65（m, 1H）, 7.57（s, J = 10.4 Hz, 1H）, 1.35（s, 12H）。
参考文献：
[1] Patent: US2015/259350, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182
[2] Patent: KR101745741, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0285