51814-19-8
51814-19-8 结构式
基本信息
N-CBZ-4--氧代-3-吡咯烷甲酸乙酯
Ethyl 1-Cbz-4-oxopyrrolidine-3-carboxylate
ETHYL 1-N-CBZ-4-OXO-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLATE
1-benzyl 3-ethyl 4-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
1-Cbz-4-oxo-3-Pyrrolidinecarboxylic acid ethyl ester
Ethyl N-benzyloxycarbonyl-4-oxopyrrolidine-3-carboxylate, 97%
4-Oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-ethyl ester
1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-oxo-, 3-ethyl 1-(phenylmethyl) ester
物理化学性质
制备方法
51814-17-6
51814-19-8
以3-[N-苄氧基羰基-N-(乙氧基羰基甲基)氨基]丙酸乙酯（26.8g，79.5mmol）为原料，将其溶解于乙醇（200mL）中。向该溶液中加入20%乙醇钠的乙醇溶液（40.6mL，119.3mmol），随后将反应混合物加热回流2小时。反应完成后，减压浓缩去除溶剂，将残余物溶解于水（100mL）中。在冰浴冷却下，向水溶液中缓慢加入浓盐酸进行酸化，酸化后用氯仿（100mL×3）进行萃取。合并氯仿萃取液，用饱和氯化钠水溶液（100mL）洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。干燥后过滤，滤液减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，2:1）纯化，最终得到N-Cbz-4-氧代-3-吡咯烷甲酸乙酯16.7g，收率72%，为浅棕色油状物。产物经1H-NMR（400MHz，CDCl3）和MS（ESI）表征：1H-NMR δppm：1.25-1.33（3H，m），3.87-4.37（7H，m），5.16-5.22（2H，m），7.23-7.41（5H，m）；MS（ESI）m/z：314（M + Na）+。
参考文献：
[1] Patent: US2006/264428, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[2] Patent: WO2006/123792, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 109-110
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 5, p. 1273 - 1277
[4] Patent: EP1992613, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[5] Archiv der Pharmazie, 2008, vol. 341, # 12, p. 780 - 786