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5274-71-5

中文名称 2-溴-4-硝基苯甲醛
英文名称 2-Bromo-4-nitrobenzaldehyde
CAS 5274-71-5
分子式 C7H4BrNO3
分子量 230.02
MOL 文件 5274-71-5.mol
更新日期 2025/08/12 15:21:56
5274-71-5 结构式 5274-71-5 结构式

基本信息

中文别名
2-溴-4-硝基苯甲醛
中文名:?2-溴-4-硝基苯甲醛英文名:?2-BROMO-4-NITROBENZALDEHYDECAS号:5274-71-5
英文别名
2-Bromo-4-nitrobenzaldehyde
Benzaldehyde, 2-broMo-4-nitro-
ethyl 6-amino-4-(4-bromothiophen-2-yl)-5-cyano-2-propyl-4H-pyran-3-carboxylate
所属类别
医药中间体

物理化学性质

熔点81-82 °C
沸点334.3±27.0 °C(Predicted)
密度1.781±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态solid
颜色Pale yellow

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
海关编码2913000090

制备方法

方法1
2-溴-4-硝基甲苯

7745-93-9

2-溴-4-硝基苯甲醛

5274-71-5

一般步骤:将2-溴-1-甲基-4-硝基苯(15.0 g,69.4 mmol)溶解于过乙酸(112 mL)和乙酸酐(105 mL,1,113 mmol)的混合溶液中。将反应混合物置于冰水浴中冷却,缓慢加入浓硫酸(15 mL,281 mmol)。随后,分批加入氧化铬(VI)(34.7 g,347 mmol),同时严格控制反应温度在5-10℃范围内。反应混合物在冰浴中持续搅拌1.5小时,期间需密切监测温度,必要时使用冰-丙酮浴以维持温度不超过10℃。反应完成后,将混合物倒入装有适量冰块的2 L锥形瓶中,加入冷水调整总体积至1,500 mL。通过布氏漏斗收集沉淀,用冷水洗涤至接近无色。将所得固体悬浮于冷的2% Na2CO3水溶液(100 mL)中,充分搅拌后再次收集固体,用冷水洗涤并在布氏漏斗上部分干燥,得到8.3 g粗二乙酸酯中间体。将该中间体(8.3 g)与乙醇(16 mL)、水(16 mL)及浓硫酸(2.4 mL)混合,加热回流1小时。冷却至室温后,将混合物转移至含有饱和K2CO3水溶液(50 mL)的分液漏斗中。观察到蓬松固体形成,经鉴定非目标产物。水层用乙酸乙酯(4×50 mL)萃取,合并有机层后用盐水(25 mL)洗涤,经MgSO4干燥,过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法(5%-15%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱)纯化,得到2-溴-4-硝基苯甲醛(1.41 g,收率9%),为无色蓬松固体。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ 10.41(s, 1H), 8.51(d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.25(dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 8.06(d, J = 8.6 Hz, 1H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2015/6100, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 75; 76

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 12, p. 2059 - 2063

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 9, p. 1323 - 1326

[4] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 23, p. 6635 - 6637

[5] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 28, p. 5626 - 5635

常见问题列表

用途
2-溴-4-硝基苯甲醛可用作医药合成中间体。
危险处理
如果吸2-溴-4-硝基苯甲醛,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。 制备 [1]
2-溴-4-硝基苯甲醛价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW025274715032-溴-4-硝基苯甲醛5274-71-51G227元
2025/05/22XW025274715022-溴-4-硝基苯甲醛5274-71-5250MG58元
2025/02/08XW025274715012-溴-4-硝基苯甲醛5274-71-5100MG28元
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