5345-47-1
中文名称
2-氨基烟酸
英文名称
2-Aminonicotinic acid
CAS
5345-47-1
EINECS 编号
226-296-3
分子式
C6H6N2O2
MDL 编号
MFCD00006318
分子量
138.12
MOL 文件
5345-47-1.mol
更新日期
2025/05/14 14:56:12
5345-47-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基吡啶-3-羧酸2-氨基烟酸
2-氨基呢啶
2-氨基尼克酸
2-氨基烟酸, 98+%
2-氨基-3-吡啶甲酸
英文别名
2-AMINO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID2-AMINONICOTINIC ACID
2-AMINOPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
AKOS 92162
AKOS BBS-00003845
H-NH(2)NICOT-OH
H-NH(2)PYRD(3)-OH
RARECHEM AL BO 2388
TIMTEC-BB SBB004188
2-amino-3-pyridinecarboxylicaci
2-Aminonicotinic acid
2-Aminopyridine-3-carboxylic acid
2-AMINO-3-PYRIDINECARBOYXLIC ACID
2-Aminonicotinic acid, 98+%
3-Pyridinecarboxylic acid, 2-amino-
2-Aminonicotinic acid 98%
3-Pyridinecarboxylicacid,2-amino-(9CI)
2-Aminopyridine-3-carboxylic acid 98%
2-Amino-3-pyridinecarboxylic
所属类别
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化学性质
外观性状白色或类白色粉末, 熔点 295-297°C, 水溶性 soluble
熔点295-297 °C (dec.)(lit.)
沸点253.51°C (rough estimate)
密度1.3471 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度DMSO
酸度系数(pKa)2.94±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色灰白色至淡黄色
水溶解性可溶于水
检测方法HPLC,NMR
BRN119031
InChIInChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-4(6(9)10)2-1-3-8-5/h1-3H,(H2,7,8)(H,9,10)
InChIKeyKPIVDNYJNOPGBE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=CC=C1C(O)=O
EPA化学物质信息2-Aminonicotinic acid (5345-47-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAT
危险等级IRRITANT
海关编码29333999
常见问题列表
概述
2-氨基烟酸是一种重要的医药、农药中间体，传统以3-腈基吡啶或者3-酰胺基吡啶原料，通过活化吡啶环，在吡啶环2位氯代再经过羟胺化得到。由于合成线路复杂，收率低，导致成本价格很高，目前2-氨基烟酸的价格居高不下，对其下游产品的推广以及使用增加了成本负担。理化性质
2-氨基烟酸常温常压下为白色或者浅黄色固体，其属于吡啶类衍生物，分子结构中既有碱性的吡啶单元又有酸性的羧基结构，因此具有酸碱两性，在2-氨基烟酸的制备过程中需要格外注意调节反应体系的酸碱度。
合成方法
向装有磁力搅拌棒的8 mL反应烧瓶中加入乙醇( 1.0 mmol )、1 -羟基环己基苯基甲酮( 408.5 mg , 2.0 mmol)、氢氧化钠( 80.0 mg , 2.0 mmol)和1，2 -二甲氧基乙烷( 1.5 m L )，用瓶盖密封烧瓶。将反应混合物在80°C的油锅中反应搅拌。通过TLC点板监测反应进程，直至无起始原料。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，然后将冷却后的反应液用水( 30 m L )稀释，然后酸化前用乙醚( 3 × 20m L)萃取混合物，除去1 - (羟基(苯基)甲基)环己醇和1，2 -二甲氧基乙烷。再用12 N HCl ( 166.7μL , 2.0 mmol)中和水层，接着再用乙酸乙酯( 3 × 20m L)萃取水层，用20 m L盐水洗涤合并的有机相，分离出的有机相在无水Na2SO4上干燥，过滤合并的有机相，在减压条件下浓缩组合有机相，采用硅胶柱色谱法(石油醚)纯化残渣即可得到2-氨基烟酸。
图 2-氨基烟酸的合成路线
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2-氨基烟酸2-Aminonicotinic acid, 98%(5345-47-1)
Sigma Aldrich
5345-47-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2-氨基烟酸2-Aminonicotinic Acid,>98.0%(T)(5345-47-1)