53951-84-1
中文名称
喹啉-3-羧酸甲酯
英文名称
methyl quinoline-3-carboxylate
CAS
53951-84-1
分子式
C11H9NO2
分子量
187.19
MOL 文件
53951-84-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
53951-84-1 结构式
基本信息
中文别名
3-喹啉甲酸甲酯喹啉-3-羧酸甲酯
英文别名
Methyl 3-quinolinecarboxylatemethyl quinoline-3-carboxylate
Quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
3-Quinolinecarboxylic acid, methyl ester
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点73-74 °C
沸点294.5±13.0 °C(Predicted)
密度1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.11±0.11(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
67-56-1
6480-68-8
53951-84-1
以甲醇和喹啉-3-羧酸为原料合成3-喹啉甲酸甲酯的一般步骤：将喹啉-3-羧酸（3g，17.32mmol）溶解于甲醇（30mL）中，并在0℃的冰浴中冷却。随后，缓慢滴加亚硫酰氯（1.264mL，17.32mmol），然后将反应混合物加热至80°C并保持过夜。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监测。反应完成后，在减压条件下蒸发甲醇，所得残余物用饱和碳酸氢钠溶液碱化至pH值为7至8，析出白色固体。经过滤并干燥后，得到3-喹啉甲酸甲酯（3.2g，产率99%）为白色固体；质谱（M/Z）显示分子离子峰为187.3。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/33604, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 24, p. 5505 - 5510
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol. 24, # 18, p. 1142 - 1147
[4] Patent: US2016/122303, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0078
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2010, vol. 21, # 18, p. 2307 - 2313