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19847-12-2

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以2-氰基吡嗪为原料合成2-氯-3-氰基吡嗪的一般步骤：在10分钟内，向吡嗪-2-甲腈（6.90g，65.65mmol）的甲苯（48mL）和DMF（5mL）溶液中缓慢加入磺酰氯（21.2mL，260.8mmol）。反应混合物在冰浴中搅拌30分钟，随后逐渐升温至室温，并继续搅拌5小时。反应完成后，滗析甲苯层，残余的微红色油状物用乙醚萃取三次。合并甲苯和乙醚层，用冰水淬灭并在冰浴中冷却。随后，用固体NaHCO3中和合并的有机层，分离后，水层用乙醚进一步萃取。合并所有有机层，用水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压蒸发溶剂，得到粗产物2-氯-3-氰基吡嗪。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：100%二氯甲烷），得到3-氯吡嗪-2-甲腈（4.7g，51%收率），为白色粉末。产物表征数据如下：Rf = 0.76（二氯甲烷）；熔点44-46℃（文献值：47-48℃）；IR（KBr）νmax（cm-1）：3088（νCHar），2242（νCN），1377（νC=C），1087（νC-N）；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.91（d，1H，J = 2.4Hz，H-6），8.88（d，1H，J = 2.4Hz，H-5）；13C NMR（100MHz，DMSO-d6）：δ150.67（C-3），147.97（C-5），144.26（C-6），129.87（C-2），114.66（CN）；MS（ESI）m/z（百分比）：140.3（100）[M + H]+，142.3（40）[M + H + 2]+。元素分析（C5H2ClN3）计算值：C，43.04；H，1.44；N，30.11。实测值：C，43.18；H，1.45；N，30.16。

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 171 - 183

[2] Patent: EP1582521, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 133-134

[3] Magnetic Resonance in Chemistry, 2009, vol. 47, # 7, p. 617 - 624

2-氯-3-氰基吡嗪用于鉴别检测和含量测定，以及项目报批等。