56181-39-6
中文名称
4-氯-5-溴嘧啶
英文名称
4-Chloro-5-Bromopyrimidine
CAS
56181-39-6
分子式
C4H2BrClN2
分子量
193.44
MOL 文件
56181-39-6.mol
更新日期
2024/12/26 10:56:30
56181-39-6 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-4-氯嘧啶4-氯-5-溴嘧啶
4-氯-5-溴嘧啶 1G
4-氯-5-溴嘧啶(易坏,已从系统删除)
5-BROMO-4-CHLOROPYRIMIDINE4-氯-5-溴嘧啶
英文别名
4-Chloro-5-Bromopyrimidine4-Chloro-5-bromopyrimidin...
Pyrimidine, 5-bromo-4-chloro-
4-Chloro-5-Bromopyrimidine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：溴嘧啶物理化学性质
沸点250.7±20.0 °C(Predicted)
密度1.859±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.41±0.16(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
19808-30-1
56181-39-6
以5-溴嘧啶-4-酮为起始原料合成4-氯-5-溴嘧啶的一般步骤如下：在室温下，向5-溴嘧啶-4-醇（40g，0.22mol）溶于POCl3（300mL）的混合物中逐滴加入DIPEA（29g，0.22mol）。随后，将反应混合物加热至回流状态并维持3小时。通过TLC（展开剂比例为石油醚/EtOAc 1:1）监测反应进程，确认反应完成。反应完成后，通过减压蒸馏去除过量的POCl3。在搅拌下，将残余物缓慢倒入冰水（300mL）中。用EtOAc（2×300mL）萃取水相，合并有机层后依次用水（300mL）和盐水（300mL）洗涤，经Na2SO4干燥，最后在真空下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂比例为石油醚/EtOAc，从20:1梯度至10:1），得到目标产物5-溴-4-氯嘧啶（25g，收率60%），为黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/97918, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[2] Patent: WO2012/135631, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[3] Patent: WO2010/88518, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 86-87
[4] Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 4, p. 275 - 285