57113-90-3
中文名称
2-(叔丁氧基-2-甲酰胺)-3-硝基苯甲酸甲酯
英文名称
BENZOIC ACID, 2-[[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]AMINO]-3-NITRO-METHYL ESTER
CAS
57113-90-3
分子式
C13H16N2O6
分子量
296.28
MOL 文件
57113-90-3.mol
更新日期
2025/08/12 15:05:53
57113-90-3 结构式
基本信息
中文别名
甲酯C3阿齐沙坦杂质 51
坎地沙坦酯(甲酯C3)
阿奇沙坦沙坦中间体甲酯C3
坎地沙坦酯中间体 (甲酯C3)
2-叔丁氧酰氨基-3-硝基苯甲酸甲酯
2-(叔丁氧基甲酰胺)-3-硝基苯甲酸甲酯
2-(叔丁氧羰基氨基)-3-硝基苯甲酸甲酯
2-(叔丁氧基-2-甲酰胺)-3-硝基苯甲酸甲酯
英文别名
3-nitro-, methyl esterAzilsartan Impurity 51
Methyl 2-(Boc-amino)-3-nitrobenzoate
METHYL-2-[(T-BOC)-AMINO]-3-NITROBENZOATE
methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-3-nitrobenzoate
2-(Boc-amino)-3-nitrobenzoic Acid Methyl Ester
2-tertbutoxycarbonylmino-3-nitrobenzoate methyl
Methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)aMino]-3-nitroben
methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-nitrobenzoate
Benzoic acid, 2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点104.0 to 108.0 °C
沸点376.9±32.0 °C(Predicted)
密度1.298±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at room temperature
溶解度Dichloromethane
酸度系数(pKa)11.96±0.70(Predicted)
形态固体
颜色黄色
制备方法
方法1
21606-04-2
121-44-8
75-65-0
57113-90-3
以3-硝基-2-羧基苯甲酸甲酯（164 kg）为原料，将其溶解于二甲基甲酰胺（DMF，242 kg）中。在室温下，向溶液中加入二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA，204 kg），随后缓慢滴加三乙胺（87 kg），同时控制反应温度在20至35℃之间。反应混合物在20至30℃下搅拌约3小时后，加入叔丁醇（930 kg）。随后，在3至5小时内将反应温度升至85至90℃，并在此温度下搅拌回流1至2小时。反应完成后，将反应溶液冷却并浓缩。将浓缩后的残余物溶解于乙酸乙酯（1400 L）中，依次用15%盐酸（160 L）和水的混合物（1890 L）、水（660 L）、5%碳酸氢钠水溶液（1100 kg）以及水（660 L）洗涤。有机层在减压下浓缩，得到粗产品。将粗产品溶于甲醇（300 kg）中，加入晶种（15 kg）和额外的甲醇（450 kg），加热至50-60℃使其完全溶解。随后冷却，分离析出的晶体，并用冷甲醇（100 L）洗涤，干燥后得到2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-硝基苯甲酸甲酯（BAN，187.0 kg，收率86%）。母液和洗涤液经减压浓缩后冷却，离心分离沉淀的晶体，用冷甲醇洗涤并干燥，得到第二批BAN晶体。产物经1H-NMR（200 MHz, CDCl3）和IR（KBr）分析确认结构。
参考文献：
[1] Patent: EP1420016, 2004, A1. Location in patent: Page 31-32
常见问题列表
概述
2-(叔丁氧基-2-甲酰胺)-3-硝基苯甲酸甲酯可用作医药合成中间体，如制备坎地沙坦中间体。应急措施
如果吸入2-(叔丁氧基-2-甲酰胺)-3-硝基苯甲酸甲酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。