57203-01-7
中文名称
右消旋的四氢糠醇
英文名称
(S)-(+)-TETRAHYDROFURFURYL ALCOHOL
CAS
57203-01-7
分子式
C5H10O2
分子量
102.13
MOL 文件
57203-01-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
57203-01-7 结构式
基本信息
中文别名
右消旋四氢糠醇右消旋的四氢糠醇
(S)-(+)-四氢糠醇
(2S)-噁戊环-2-基]甲醇
(S)-(四氢呋喃-2-基)甲醇
右消旋四氢糠醇(S)-(TETRAHYDROFURAN-2-YL)METHANOL
英文别名
102205(2S)-oxolan-2-yl]methanol
(S)-TETRAHYDROFURFURYLALCOHOL
(S)-(+)-TETRAHYDROFURFURYL ALCOHOL
2-FuranMethanol, tetrahydro-, (2S)-
(R)-(-)-2-(Hydroxymethyl)tetrahydrofuran
(R)-(-)-2-(Hydroxymethyl)tetrahydrofurane
(2S)-(+)-2-(Hydroxymethyl)tetrahydrofuran
(S)-(+)-TETRAHYDROFURFURYL ALCOHOL ISO 9001：2015 REACH
(2S)-(+)-(Tetrahydrofur-2-yl)methanol, (S)-(+)-Tetrahydrofurfuryl alcohol
所属类别
有机原料：醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物物理化学性质
沸点176.8±8.0 °C(Predicted)
密度1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.44±0.10(Predicted)
形态liquid
颜色Clear, colourless
CAS 数据库57203-01-7
制备方法
方法1
87392-05-0
97-99-4
在氩气保护下，将(R)-四氢呋喃-2-羧酸（2g，17.22mmol）溶解于20mL四氢呋喃（THF）中，并将反应烧瓶置于冰浴中冷却。在10分钟内，缓慢向反应溶液中加入硼烷-二甲硫醚络合物（BH3·SMe2，2M THF溶液，10mL，20.0mmol）。移除冰浴后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。随后，再次将反应混合物置于冰浴中冷却，并缓慢加入甲醇直至无气体逸出。最后，将反应溶液在减压条件下浓缩，得到目标产物四氢糠醇，为油状物（1g，收率60%）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ1.55-1.70（m，1H），1.72-1.98（m，3H），3.35-4.00（m，6H）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4537 - 4542
[2] Patent: WO2016/16238, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 184
[3] Patent: WO2017/134188, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 48; 49
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 15, p. 2830 - 2841
[5] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 2, p. 242 - 243