5735-53-5
中文名称
苯并吗啉
英文名称
Benzomorpholine
CAS
5735-53-5
分子式
C8H9NO
分子量
135.16
MOL 文件
5735-53-5.mol
更新日期
2025/08/11 14:14:42
5735-53-5 结构式
基本信息
中文别名
苯并吗啉3-二氢-1,4-苯并恶嗪
2,3-二氢-1,4-苯并恶嗪
3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪
3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪
3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪, 97+%
英文别名
AKOS BC-1149BENZOMORPHOLINE
AKOS BBS-00002717
CHEMBRDG-BB 4005008
2,3-dihydro-1,4-benzoxazine
3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINE
3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine
2H-1,4-Benzoxazine, 3,4-dihydro-
3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE
3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 97+%
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点85°C/0.75mm
密度1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.60
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)4.37±0.20(Predicted)
形态透明液体
颜色无色至黄色至橙色
水溶解性Sparingly soluble in water.(0.26 g/L) (25°C),
InChIInChI=1S/C8H9NO/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-4,9H,5-6H2
InChIKeyYRLORWPBJZEGBX-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2=CC=CC=C2NCC1
制备方法
方法1
106-93-4
95-55-6
5735-53-5
向2-氨基苯酚（1.0 g，9.2 mmol）和碳酸钾（6.36 g，46 mmol）的无水DMF（10 mL）悬浮液中加入1,2-二溴乙烷（2.59 g，13.8 mmol）。将反应混合物在125℃下搅拌加热15小时。反应完成后，冷却至室温，将混合物倒入碎冰中，并用乙酸乙酯（3 × 20 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，以乙酸乙酯/石油醚（1:10，v/v）为洗脱剂，得到3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪，为红色油状物（0.81 g，收率65%）。产物经LC-MS（ES-API）分析：保留时间7.51分钟；计算值C8H9NO [M+H]+ 136.1，实测值136.1。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 44, p. 7823 - 7826
[2] Patent: WO2011/47432, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[3] Heterocyclic Communications, 2012, vol. 18, # 3, p. 143 - 146
[4] Patent: WO2010/51374, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 132
[5] Patent: EP2172453, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 13