58-08-2
中文名称
咖啡因
英文名称
Caffeine
CAS
58-08-2
EINECS 编号
200-362-1
分子式
C8H10N4O2
MDL 编号
MFCD00005758
分子量
194.19
MOL 文件
58-08-2.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
58-08-2 结构式
基本信息
中文别名
3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮茶素
无水咖啡碱
无水咖啡因
咖啡因 ( 精神类不能定购)
1,3,7-三甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
1,3,7-三甲基黄嘌呤
咖啡因
1,3,7-三甲基黄嘌呤,1,3,7- TRIMETHYXATHINE
甲基可可豆碱
咖啡因,CAFFEINE
咖啡因, 99.7%
英文别名
1,3,7-TRIMETHYL-2,6-DIOXOPURINE1,3,7-TRIMETHYL-3,7-DIHYDRO-PURINE-2,6-DIONE
1,3,7-TRIMETHYLXANTHINE
3,7-DIHYDRO-1,3,7-TRIMETHYL-1H-PURINE-2,6-DIONE
3,7-DIHYDRO-1,3,7-TRIMETHYL-IH-PURINE-2,6-DIONE
7-METHYLTHEOBROMINE
CAFFEIN
CAFFEINE
COFFEIN
COFFEINE
COFFEINUM
FEMA 2224
GUARANINE
METHYLTHEOBROMIDE
METHYLTHEOBROMINE
THEIN
TIMTEC-BB SBB006474
1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
1,3,7-Trimethyxanthine
1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-
所属类别
原料药：其它神经系统用药 所属类别一
食品添加剂: 杂项及通用食品添加剂 所属类别二
生物化学品: 生化试剂: 生物碱物理化学性质
外观性状白色柔韧有弱光的针状结晶，无臭，味苦。露置干燥空气中可风化，80℃全部失水，178℃升华。Mp235-237.5C，相对密度(d184)1.23。本品溶于氯仿(1：7)、水(1：60)、乙醇(1：130)，易溶于稀酸，微溶于乙醚。水溶液对石蕊呈中性，与有机酸或其碱金属盐如苯甲酸钠、水杨酸钠、枸橼酸钠或桂皮酸钠等形成复盐，可加大水中的溶解度。中等毒，LD50(大鼠、经口) 260mg/kg。
熔点234-236.5 °C(lit.)
熔点234-236.5 °C(lit.)
沸点178°C
密度1.23
蒸气压20 hPa ( 80 °C)
FEMA2224 | CAFFEINE
FEMA2224
折射率1.6590 (estimate)
闪点178°C
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度Sparingly soluble in water, freely soluble in boiling water, slightly soluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in concentrated solutions of alkali benzoates or salicylates.
溶解度微溶于水，易溶于沸水，微溶于乙醇（96%）。它溶于碱性苯甲酸盐或水杨酸盐的浓溶液。
酸度系数(pKa)pKa 0.6 (Uncertain)
形态晶体或结晶粉末
颜色丝白或白色
PH值pH (10g/l, 25℃) : 5.5～6.5
气味 (Odor)at 100.00 %. odorless
香型odorless
水溶解性20 g/L (20 ºC)
Merck14,1636
升华点178 ºC
BRN17705
Henry's Law Constant9.0×105 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
稳定性稳定的。与强酸、强碱、强氧化剂、碘、银盐、单宁酸不相容。在溶液中对光弱敏感。
化妆品成分功效FRAGRANCE
SKIN CONDITIONING
PERFUMING
SKIN CONDITIONING
PERFUMING
化妆品成分评估Caffeine (58-08-2)
InChI1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3
InChIKeyRYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N
SMILES[n]1(c2c(nc1)N(C(=O)N(C2=O)C)C)C
LogP-0.07
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 51) 1991
NIST化学物质信息Caffeine(58-08-2)
EPA化学物质信息Caffeine (58-08-2)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302
防范说明P301+P312+P330
危险品标志Xn,T,F
危险品标志Xn
危险类别码R22
安全说明16-36/37-45-7
安全说明S16-S36/37-S45
危险品运输编号UN 1544 6.1/PG 3
危险品运输编号UN 1544 6.1/PG 3
WGK Germany1
WGK Germany1
RTECS号EV6475000
F10
自燃温度>600°C
TSCAYes
REACH 注册登记Active
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29393000
存储类别11 - Combustible Solids
危险性类别Acute Tox. 4 Oral
应用领域
用途一
用于血清中胆红素的测定，铋、金、锇和钯得测定；用作DNA损坏的修复抑制剂；临床作为中枢兴奋药。用途二
本品具有提神醒脑等刺激中枢神经系统的作用。我国规定可用于可乐型饮料，最大使用量为0.15g/kg。用途三
本品对中枢神经系统有较强的兴奋作用，对大脑皮层具有选择性兴奋作用。小剂量能增强大脑皮层兴奋过程、改善思维活动、振奋精神、祛除瞌睡疲乏，使动作敏捷、工作效率增加。大剂量能直接兴奋延脑呼吸中枢及血管运动中枢，使呼吸加快加深，使血压升高。医药上可用作心脏和呼吸兴奋剂，也是一种重要的解热镇痛剂，是复方阿司匹林和氨非加的主要成分之一，还有一定的利尿作用。在美国等地，咖啡因大量用作可口可乐等饮料的添加剂。咖啡因作为兴奋剂、苦味剂、香料，主要供可乐型饮料及含咖啡饮料使用。雄小鼠口服LD50为127毫克/公斤，雄大鼠355毫克/公斤；雌小鼠137毫克/公斤，雌大鼠247毫克/公斤；雄兔246毫克/公斤，雌兔224毫克/公斤。用途四
本品对中枢神经系统有较强的兴奋作用，对大脑皮层具有选择性兴奋作用。参考质量标准二
mp234-237.5℃，检测干燥失重、重金属、其他生物碱和灼烧残渣等杂质含量。参考质量标准一
I. GB 14758-93@QB 2079-95(通用标准)@(天然咖啡因)
▼
▲
含量/%
98.5～101.0(干基计)
99.0～101.5
砷
≤0.0003%(GT-3)
≤0.0001%
重金属
≤0.001%
≤0.001%
熔程/℃
235～237.5
235.0～237.0
其他生物碱
无沉淀产生
阴性
易炭化物
正常
比色液D
灼烧残渣
≤0.1%(GT.27，
≤0.1%
试样2g)
水分(80℃恒重)
无水咖啡因
≤0.5%
≤0.3%
含水咖啡因
≤8.5%
Ⅱ.QB 2079-95(天然咖啡因)
熔程@235.0～z37.0℃
其他生物碱@阴性
As @≤0.0001%
重金属@≤0.001%
水分@≤0.3%
灼烧残渣@≤0.1%
易炭化物@比色液D
制备方法
方法一
咖啡因可从茶叶、咖啡豆、可可中提取，但目前主要采用人工合成法生严。尿素法
氯乙酸用碳酸钠溶液中和至Ph=7.5～8.0，中和液加入氰化钠溶液中，在105～115℃下进行氰化反应2～5min得氰乙酸钠溶液。用盐酸酸化氰乙酸钠溶液，并在60～70℃(23.3kPa)下减压脱去大部分水。冷却后过滤除去析出的氯化钠，滤液继续浓缩至85℃(10.6kPa)，加入回收乙酸，继续蒸酸带水至90℃(6.65kPa)，得含水分低于1％的氰乙酸。
将尿素加入氰乙酸，在75℃下搅拌20min，然后加入乙酐，并在≤98℃下保温30min。反应结束后减压回收乙酸，然后加水溶解，冷却至40℃，过滤、洗涤得氰乙酰脲。将氰乙酰脲加入30℃的氢氧化钠溶液中，在≤60℃下保温2.5h。之后加水溶解，加硫酸酸化，过滤除去硫酸钠后得4-亚氨基脲嘧啶溶液。
将亚硝酸钠加入上述溶液，在16～18℃下缓慢加入硫酸，并在≤40℃下反应至淀粉碘化钾试纸变蓝为止。然后在30℃下加入铁粉，控制温度40～45℃，Ph值3.5～3.8(期间加硫酸调Ph值)。还原结束后升温至60～63℃过滤，滤饼用水洗2次，滤饼加水搅拌，在40～45℃加入甲酸，并加热至100℃，保温酰化2h。冷却后过滤，滤饼用水洗涤，得4-氨基-5-甲酰胺基脲嘧啶。
将30％的氢氧化钠加入4-氨基-5-甲酰胺基脲嘧啶和水混合物，使Ph值为9.6，然后加入硫酸二甲酯进行甲基化，控制温度40～45℃，Ph值9.3～9.6(期间加入氢氧化钠溶液)，加料后保温搅拌30min。用30％的硫酸中和至中性，加入活性炭保温脱色30min。压滤后，滤液冷却结晶得咖啡因粗品，再$经脱色、精制得到成品。二甲脲法
40％的甲胺水溶液在100～110℃下气化后，通入熔融的尿素(≥132℃)缩合得到二甲基脲。将乙氰酸加入熔融的二甲基脲，冷至55～60℃时加入乙酐。缩合反应放热升温至90℃，保温30min后，减压蒸酸。蒸至90～98℃(6.65kPa)时，加水溶解得二甲基氰乙酰脲溶液。
用30％的氢氧化钠溶液调节其Ph值至9.5，并在90℃下环合反应1h。然后加入亚硝酸钠，冷却至30℃后加入30％～35％的硫酸，并在≤45℃下亚硝化反应1h(淀粉碘化钾试液显蓝色为终点)。反应结束后冷至室温，过滤并水洗至中性，得滤饼即为1，3-二甲基-4-亚氨基紫脲酸。
将1，3-二甲基-4-亚氨基紫脲酸、水和铁粉加入反应釜，升温至50℃后分批加入氯化钠，控制还原反应温度85℃，反应后期升温至100℃反应15min。过滤并水洗滤饼，滤液和洗液合并后加入甲酸，在1 00℃下甲酰化20min。冷却后过滤得1，3-二甲基-4-氨基-5-甲酰胺基脲嘧啶和母液。
将水和上述母液加入反应釜，再加入1，3-二甲基-4-氨基-5-甲酰胺基脲嘧啶，加热至95℃并用氢氧化钠溶液调Ph值13～14，环合反应30min。然后在40℃下加入硫酸二甲酯，并控制在Ph值9.3～9.4下甲基化30min。之后用稀硫酸中和至Ph值7.5～8.0，加入活性炭脱色30min。冷却结晶、甩干得咖啡因粗品，精制后得成品。
方法二
黄嘌呤经硫酸二甲酯甲基化得粗品，再精制而得。方法三
1.尿素法 由氯乙酸经中和、氰化、酸化得到氰乙酸，然后与尿素缩合得氰乙酰脲，再经环合、酸化、亚硝化、还原、酰化、甲基化得到咖啡因。2.二甲脲法 由尿素和一甲胺缩合成二甲基脲，再与氰乙酸缩合为1，3-二甲基乙酰脲，然后经环合、亚硝化、还原、甲酰化、环合、甲基化而得咖啡因。二甲脲法收率高、成本低、消耗少、周期短、设备要求不高、操作简便、容易控制，适合于工业生产。此外，在生产低含量咖啡因的咖啡时，可得到副产品咖啡因。除了从天然物质提取的方法和上述全合成法外，还有半合成法。人可可提取可可碱，然后甲基化得到咖啡因，这是较早的半合成法。从鸟类粪素或尿酸制备咖啡因也属于这类合成法。58-08-2(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 192 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 127 毫克/公斤可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物烟雾; 过量服用兴奋, 失眠, 呕吐, 下泻类别
有毒物质灭火剂
水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫常见问题列表
含量分析
精确称取细粉状试样800mg，溶于由醋酐80ml和苯180ml的温热混合液中。冷却，用0.1mol/L高氯酸滴定，用电势法确定终点，每毫升高氯酸相当于咖啡因(C8 H10N4O2)19.42mg。毒性
GRAS(FDA，§182.1180，2000)。
LD50192mg，/kg(大鼠，经口)。
使用限量
GB 2760-96：可乐型饮料0.15g/kg。
FAO/WHO(1984)：200mg/kg。
FDA，§182.1180(2000)：0.02%。
FEMA：饮料120mg/kg。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
咖啡因
可乐型碳酸饮料
其他
0.15
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
咖啡因 此产品不能订购属于精神麻醉类 Caffeine,1mg/mlinmethanol(58-08-2)
Alfa Aesar
咖啡因,99.7%Caffeine, 99.7%(58-08-2)
Sigma Aldrich
58-08-2(sigmaaldrich)咖啡因价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/07/06 | 39354 | 咖啡因 Caffeine, 1mg/ml in methanol, Thermo Scientific Chemicals | 58-08-2 | 1ml | 371元 |
| 2023/03/20 | R12181 | 咖啡因甲醇水溶液（10:90），2000μg/ml Caffeine methanol/water solution, 2000μg/ml | 58-08-2 | 1ml | 3742元 |
| 2023/03/20 | R12180 | 咖啡因甲醇水溶液套装（10:90），5μg/ml, 25μg/ml, 125μg/ml, 250μg/ml, 500μg/ml Caffeine methanol/water solution kit,5μg/ml, 25μg/ml, 125μg/ | 58-08-2 | 1kit | 4301元 |