58123-62-9
58123-62-9 结构式
基本信息
N-甲基-D-脯氨酸
(R)-1-甲基吡咯烷-2-羧酸
(2R)-1-甲基吡咯烷-2-羧酸
1-Methyl-D-Proline
D-Proline, 1-methyl-
(2R)-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
物理化学性质
制备方法
50-00-0
147-85-3
475-11-6
通用方法：将L-脯氨酸（2.0 g，17.4 mmol）溶解于甲醇（20 mL）中，随后向该溶液中加入40%甲醛水溶液（1.4 mL，19.1 mmol）。接着，向反应混合物中加入10% Pd/C催化剂（500 mg），并将所得浆液在氢气氛围下搅拌过夜。反应完成后，将浆液通过硅藻土垫过滤以移除催化剂。用甲醇洗涤硅藻土垫，合并滤液后减压浓缩。将残余物溶解于乙醇/苯（1:1，100 mL）混合溶剂中，再次减压浓缩，得到固体产物。最后，将固体产物在甲醇/乙醚混合溶剂中重结晶，得到N-甲基L-脯氨酸（7a）为细针状晶体（2.1 g，产率92%）；熔点109-111℃；1H NMR（D2O，300 MHz）：δ=3.95-3.90（1H，m，CH2(CH2)2CHNCH3），3.24-3.15（2H，m，CH2(CH2)2CHNCH3），2.97（3H，s，CH2(CH2)2CHNCH3），2.22-2.01（4H，m，CH2(CH2)2CHNCH3）；ESI-MS（m/z）：130.2 [M+H]+（100）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 7, p. 2652 - 2667
[2] Green Chemistry, 2016, vol. 18, # 16, p. 4374 - 4392
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 5, p. 934 - 938
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 43, p. 7680 - 7682
[5] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 6, p. 1148 - 1162