58196-33-1
中文名称
7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉
英文名称
7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
CAS
58196-33-1
分子式
C9H11NO
MDL 编号
MFCD08063887
分子量
149.19
MOL 文件
58196-33-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
58196-33-1 结构式
基本信息
中文别名
7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉
英文别名
7-Hydroxy-1,2,3,4-Tetrahydro Quinolinoe7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
7-hydroxy-1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin
1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin-7-ol
1,2,3,4-Tetrahydro-7-quinolinol
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点70-80 °C
沸点319.7±31.0 °C(Predicted)
密度1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)10.70±0.20(Predicted)
形态Solid
颜色Dark Orange to Very Dark Orange
稳定性Light Sensitive
InChIInChI=1S/C9H11NO/c11-8-4-3-7-2-1-5-10-9(7)6-8/h3-4,6,10-11H,1-2,5H2
InChIKeyHJJRGZMJZDSMDB-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(O)=C2)CCC1
EPA Substance Registry System58196-33-1(EPA Substance)
制备方法
方法1
22246-18-0
58196-33-1
以3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮为原料合成7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉的一般步骤如下：将7-羟基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮（2.00 g，12.26 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，20 mL）中，并将溶液冷却至0℃。随后，加入硼氢化钠（NaBH4，1.07 g，28.19 mmol），然后通过加料漏斗将溶解在THF（20 mL）中的碘（I2，3.42 g，13.48 mmol）缓慢滴加到反应混合物中。安装冷凝器后，将反应混合物回流过夜。反应完成后，用3M盐酸溶液中和反应混合物，然后用二氯甲烷萃取三次。合并有机层，并用无水硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂，得到粘稠的黄色油状物。最后，通过快速柱色谱法纯化粗产物，得到7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，为白色结晶固体（1.80 g，收率98%）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 2, p. 650 - 654
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 2, p. 678 - 682,5
[3] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, # 10, p. 1497 - 1499
[4] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 23, p. 6196 - 6199
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 24, p. 3954 - 3962
7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | 45871 | 7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 96%, Thermo Scientific Chemicals | 58196-33-1 | 1g | 1180元 |
| 2025/05/22 | 45871 | 7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 96%, Thermo Scientific Chemicals | 58196-33-1 | 5g | 4181元 |
| 2025/05/22 | XW025819633105 | 7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 58196-33-1 | 10G | 661元 |