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59194-26-2

中文名称 5-甲氧基-2-(1H-吡咯-1-基)苯胺
英文名称 5-METHOXY-2-(1H-PYRROL-1-YL)ANILINE
CAS 59194-26-2
分子式 C11H12N2O
分子量 188.23
MOL 文件 59194-26-2.mol
59194-26-2 结构式 59194-26-2 结构式

基本信息

中文别名
5-甲氧基-2-(1-吡咯)苯胺
5-甲氧基-2-(1H-吡咯-1-基)苯胺
英文别名
5-Methoxy-2-(1H-pyrrol-1-yl)
5-Mehoxy-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
5-METHOXY-2-(1H-PYRROL-1-YL)ANILINE
1-(2-Amino-4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
5-Methoxy-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzenaMine
5-methoxy-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline (en)
Benzenamine, 5-methoxy-2-(1H-pyrrol-1-yl)-
5-methoxy-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline(SALTDATA: 1HCl 0.5H2O)

物理化学性质

熔点41-43°C
沸点345.3±32.0 °C(Predicted)
密度1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)2.05±0.11(Predicted)

安全数据

危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37/39
危险等级IRRITANT
海关编码2933998090

制备方法

方法1
1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)-1H-吡咯

59194-25-1

5-甲氧基-2-(1H-吡咯-1-基)苯胺

59194-26-2

以1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)-1H-吡咯为原料合成5-甲氧基-2-(1H-吡咯-1-基)苯胺的一般步骤:将1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)-1H-吡咯(3mmol)和钯炭(10%,60mg)的甲醇(10mL)悬浮液在氢气球氛围下搅拌5小时。反应完成后,通过过滤去除黑色固体,并将滤液浓缩,得到5-甲氧基-2-(1H-吡咯-1-基)苯胺的粗产物。粗产物通过快速硅胶柱色谱法(洗脱剂:乙酸乙酯-己烷,梯度至1:4)进行纯化,得到目标产物,为浅黄色油状物(收率97%)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 7.13-7.09(m,1H),6.83-6.82(m,2H),6.40-6.37(m,4H),3.84(s,3H);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ 159.9,143.4,128.2,122.1,121.2,109.2,103.6,101.1,55.4。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 4511 - 4525

[2] Patent: WO2017/149493, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 0150; 0151

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 8, p. 1997 - 2009

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 52, p. 14451 - 14455

[5] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 52, p. 14679 - 14683,5

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