6127-17-9
中文名称
6-氯-2-甲基吲哚
英文名称
6-CHLORO-2-METHYLINDOLE
CAS
6127-17-9
分子式
C9H8ClN
分子量
165.62
MOL 文件
6127-17-9.mol
更新日期
2023/08/10 17:15:56
6127-17-9 结构式
基本信息
中文别名
6-氯-2-甲基吲哚6-氯-2-甲基-1H-吲哚
英文别名
6-CHLORO-2-METHYLINDOLE6-Chloro-2-methyl-1H-indole
1H-Indole, 6-chloro-2-Methyl-
6-Chloro-2-methyl-1H-indole 98%
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点75-77
沸点302.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.273±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)16.67±0.30(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
![Carbamic acid, N-[5-chloro-2-(2-oxopropyl)phenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester](/CAS/20210111/GIF/163688-23-1.gif)
163688-23-1
6127-17-9
在惰性气氛保护下，将化合物5（2.3 g，8.12 mmol）溶于二氯甲烷（40 mL）中，室温搅拌下缓慢加入三氟乙酸（7.5 mL）。反应混合物在室温下持续搅拌2小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监测。反应完成后，用去离子水（40 mL）淬灭反应，随后用二氯甲烷（2×50 mL）萃取。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液（40 mL）和饱和食盐水（40 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过5%乙酸乙酯/己烷混合溶剂重结晶纯化，得到化合物6（1 g，产率77%）为灰白色固体。1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）δ：11.02（br s，1H），7.36（d，J = 8.0 Hz，1H），7.25（s，1H），6.90（d，J = 8.5 Hz，1H），6.11（s，1H），2.34（s，3H）。液相色谱-质谱（LC-MS）分析显示纯度为93.5%，实测（M-H）-为164（色谱柱：XBridge C-18，50×3.0 mm，3.5 μm；流动相：5 mM醋酸铵/乙腈；流速：0.8 mL/min）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/48301, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00441
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 8, p. 2684 - 2690