61337-89-1

中文名称 2-(4-甲基-2-苯基-1-哌嗪基)-3-吡啶甲醇

英文名称 1-(3-Hydroxymethylpyridin-2-yl)-4-methyl-2-phenylpiperazine

CAS 61337-89-1

分子式 C17H21N3O

MDL 编号 MFCD08063948

分子量 283.37

MOL 文件 61337-89-1.mol

更新日期 2025/08/19 15:48:42

61337-89-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法

基本信息

中文别名

2-(4-甲基-2-苯基-1-哌嗪基)-3-吡啶甲醇
1-(3-羟甲基吡啶-2-基)-4-甲基-2-苯基哌嗪

英文别名

1-(3-HYDROXIDMETHYLPYRIDINE)-2-PHENYL-4-METHYL-PIPERAZINE
1-(3-HYDROXYMETHYL PYRIDIN-2-YL)-4-METHYL-2-PHENYL PIPERAZINE
1-(3-HYDROXYMETHYLPYRIDINE)-2-PHENYL-4-METHYL-PIPERAZINE
2-(4-METHYL-2-PHENYL-1-PIPERAZINYL)-3-PYRIDINEMETHANOL
[2-(4-METHYL-2-PHENYLPIPERAZIN-1-YL)PYRIDIN-3-YL]METHANOL
1-(3-Hydroxymethylpyridyl-2)-2-Phenyl-4-Methylpyperazine
1-(3-Hydroxymethylpyridin-2-Yl
2-(4-methyl-2-phenyl-1-piperazinyl)-3-pyridinemethanol (intermediate of mirtazapine)
2-[(2-chloro-phenyl)-acetyl benzoic acid (intermediate of azelastine hcl)
2-[(2-phenyl-4-methyl)-piperazine-1-yl]pyridine-3-methanol (intermediate of mirtazapine)
1--3--2-(4-METHYL-2-PHENYL-1-PIPERAZINE)-3-PYRIDINE METHANOL (PREPARATION FOR MIRTAZAPINE)
D-(+)-METHYL-ALPHA-(2-THIENYLETHAMINO)(2-CHLOROPHENYL)ACETATEHCL
2-[(2-PHENYL-4-METHYL)-PIPERAZINE-1-YL]PYRIDINE-3-METHANO

所属类别

分析化学：药典标准品和杂质标准品

物理化学性质

熔点113-115°C

沸点478.8±45.0 °C(Predicted)

密度1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

蒸气压0-0Pa at 20-25℃

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

溶解度DMSO（少量）、甲醇（少量）

酸度系数(pKa)13.59±0.10(Predicted)

形态固体

颜色白色至灰白色

InChIInChI=1S/C17H21N3O/c1-19-10-11-20(17-15(13-21)8-5-9-18-17)16(12-19)14-6-3-2-4-7-14/h2-9,16,21H,10-13H2,1H3

InChIKeyPYZPABZGIRHQTA-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(N2CCN(C)CC2C2=CC=CC=C2)=NC=CC=C1CO

LogP1.3 at 20℃

表面张力59.72N/m at 1g/L and 20℃

CAS 数据库61337-89-1(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

应用领域

用途一

用作抗抑郁药米氮平中间体

制备方法

方法1

61338-13-4

61337-89-1

以2-(4-甲基-2-苯基-1-哌嗪)-3-吡啶甲酸为原料合成2-(4-甲基-2-苯基-1-哌嗪基)-3-吡啶甲醇的一般步骤：向配备有搅拌叶片和温度计的2L四颈烧瓶中加入1618mL（1618mmol）1mol/L氢化铝锂的四氢呋喃溶液。随后，将120g（404mmol）的2-(4-甲基-2-苯基-1-哌嗪)-3-吡啶甲酸溶解于1800mL四氢呋喃中，保持反应温度在约25℃，并在30分钟内缓慢滴加该溶液至反应瓶中。滴加完毕后，继续在25℃下搅拌反应混合物3小时。反应完成后，缓慢加入70mL水，同时用水浴冷却反应溶液，并搅拌混合物。之后，分离有机层和水层，有机层依次用70mL 15wt%氢氧化钠水溶液和200mL水洗涤，分离后得到有机层。将有机层减压浓缩，得到2-(4-甲基-2-苯基-1-哌嗪基)-3-吡啶甲醇的粗产物。向粗产物中加入840mL乙酸异丙酯，加热至60℃使其完全溶解，然后在内部温度不低于50℃的条件下，缓慢滴加840mL庚烷。将所得溶液冷却至5℃，并在该温度下老化浆料2小时。随后，通过真空过滤收集固体，并用60mL乙酸异丙酯和60mL庚烷的混合溶液洗涤过滤得到的晶体。最后，将白色晶体在40℃下减压干燥5小时，得到102g（363mmol，产率：89%）的2-(4-甲基-2-苯基-1-哌嗪基)-3-吡啶甲醇，纯度为99.53%，水含量为320ppm。

参考文献：

[1] Patent: US2002/35255, 2002, A1

[2] Organic Preparations and Procedures International, 2007, vol. 39, # 4, p. 399 - 402

[3] Patent: JP2017/39659, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0048-0049

[4] Patent: JP2017/88565, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0060; 0061

[5] Patent: JP2017/88564, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0056; 0057