62803-47-8
62803-47-8 结构式
基本信息
6-羟基茚酮
6-HYDROXY-1-INDANONE 99%
6-Hydrocy-2,3-Dihydro-1H-Inden-1-One
物理化学性质
制备方法
13623-25-1
62803-47-8
在室温和氮气保护下，向搅拌中的氯化铝（5.3 g，39.7 mmol）的甲苯（75 mL）悬浮液中缓慢加入6-甲氧基-1-茚满酮（2.5 g，15.4 mmol）。使用甲苯（25 mL）将残留在粉末加料漏斗中的6-甲氧基-1-茚满酮冲洗至反应混合物中。将反应混合物加热至回流状态，维持1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并缓慢倒入冰水中。利用乙酸乙酯将混合物转移至分液漏斗中。分离有机层和水层，有机相依次用水洗涤两次，饱和氯化钠溶液洗涤一次，随后用无水硫酸镁干燥。干燥后的有机相经过滤，浓缩滤液，得到1.5 g（产率66%）6-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮，产物为浅棕褐色固体。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：9.72（s，1H），7.36（d，J = 8 Hz，1H），7.07（dd，J = 8, 3 Hz，1H），6.90（d，J = 3 Hz，1H），2.94（m，2H），2.58（m，2H）。ESI-MS m/z：149（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Organic Preparations and Procedures International, 2009, vol. 41, # 4, p. 309 - 314
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 7, p. 1068 - 1083
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 20, p. 5665 - 5670
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 6, p. 1675 - 1678
[5] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 22, p. 6290 - 6292