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6451-86-1

中文名称 2-溴-4-甲氧基-5-苄氧基苯甲醛
英文名称 2-Bromo-4-methoxy-5-(benzyloxy)benzaldehyde
CAS 6451-86-1
分子式 C15H13BrO3
MDL 编号 MFCD00666893
分子量 321.17
MOL 文件 6451-86-1.mol
更新日期 2025/08/25 10:56:19
6451-86-1 结构式 6451-86-1 结构式

基本信息

中文别名
2-溴-4-甲氧基-5-苄氧基苯甲醛
英文别名
2-BROMO-4-METHOXY-5-(BENZYLOXY)BENZALDEHYDE
5-BENZYLOXY-2-BROMO-4-METHOXY-BENZALDEHYDE
6-BROMOBENZYL ISOVANILLIN
5-Benzyl-2-bromo-4-methoxylbenzaldehyde

物理化学性质

熔点142.4-143.3 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
沸点427.5±40.0 °C(Predicted)
密度1.421±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

制备方法

方法1
6-溴异香草醛

2973-59-3

溴化苄

100-39-0

2-溴-4-甲氧基-5-苄氧基苯甲醛

6451-86-1

在氮气保护下,将2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛(8.70 mmol)溶解于87 mL(0.1 M)N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,冷却至0℃。随后依次加入碳酸钾(13.1 mmol,1.8 g)和苄基溴(10.4 mmol,1.77 g)。将反应混合物缓慢升温至25℃,并在此温度下搅拌反应5小时。反应完成后,将混合物倒入100 mL氯化铵水溶液中以淬灭反应。用乙酸乙酯(3×30 mL)萃取反应混合物,合并有机层。有机层用饱和食盐水(10 mL×2)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物,得到2-溴-4-甲氧基-5-苄氧基苯甲醛(5-(苄氧基)-2-溴-4-甲氧基苯甲醛)2.73 g(8.53 mmol,收率98%)。

参考文献:

[1] Patent: KR101492960, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0092-0094

[2] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 51, p. 12098 - 12107

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 8, p. 1289 - 1292

[4] Patent: US2006/257337, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17

[5] Patent: WO2016/29214, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 145

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