66171-50-4
66171-50-4 结构式
基本信息
6-HYDROXY-NICOTINIC ACID METHYL ESTER
METHYL 6-HYDROXYNICOTINATE
METHYL 6-OXO-1,6-DIHYDRO-3-PYRIDINECARBOXYLATE
METHYL 6-OXO-1,6-DIHYDROPYRIDINE-3-CARBOXYLATE
Methyl 6-hydroxypyridine-3-carboxylate
Methylpyridin-2-one-5-carboxylate
6-Oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
Methyl 6-hydroxynicotinate 98%
3-Pyridinecarboxylicacid,1,6-dihydro-6-oxo-,methylester(9CI)
2-Oxo-1,2-dihydropyridine-5-carboxylic acid methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
5006-66-6
66171-50-4
以甲醇和6-羟基烟酸为原料合成6-羟基烟酸甲酯的一般步骤：首先，将6-羟基烟酸（100g，719mmol）悬浮于甲醇（1L）中。随后，加入18M硫酸（50mL），并将反应混合物加热回流16小时。反应完成后，冷却反应混合物，缓慢加入碳酸氢钠粉末（45g）以部分中和酸性。接着，在减压条件下蒸除大部分甲醇。向残余物中加入水（1L），并小心加入碳酸氢钠溶液调节pH至7。用二氯甲烷（4×200mL）萃取悬浮液，合并有机相，用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂后，将所得固体在50℃的真空烘箱中干燥1.5小时，得到83g（产率75%）6-羟基烟酸甲酯，为白色固体。质谱（电喷雾离子化）：154.2（MH+，C7H7NO3）。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ 3.88（s，3H），6.59（dd，1H），8.02（dd，1H），8.21（m，1H），13.19（bs，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 15, p. 6679 - 6703
[2] Patent: WO2012/52444, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[3] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 24, p. 5950 - 5955
[4] Patent: WO2009/106885, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 296
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 15, p. 3534 - 3542