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6635-86-5

中文名称 2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶
英文名称 2-Amino-3-nitro-4-picoline
CAS 6635-86-5
分子式 C6H7N3O2
MDL 编号 MFCD00006315
分子量 153.14
MOL 文件 6635-86-5.mol
更新日期 2025/08/08 09:37:13
6635-86-5 结构式 6635-86-5 结构式

基本信息

中文别名
2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶
2-氨基-4-甲基-3-硝基吡啶
2-氨基-3-硝基-4甲基嘧啶
英文别名
2-AMINO-3-NITRO-4-METHYLPYRIDINE
2-AMINO-3-NITRO-4-PICOLINE
2-AMINO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE
2-PYRIDINAMINE, 4-METHYL-3-NITRO-
4-METHYL-3-NITRO-PYRIDIN-2-YLAMINE
TIMTEC-BB SBB006636
4-Methyl-3-nitro-2-pyridinamine
2-amin-3-nitro-4-methylpyridine
2-Amino-3-nitro-4-methoxypyridine
2-Amino-4-methy -5-nitropyridine
2-Amino-4-Mythyl-3-NitroPyridine
2-AMINO-3-NITRO-4-METHOXYPYRIDIN
2-AMINO-3-NITRO-4-PICOLINE (2-AMINO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE)
4-methyl-3-nitropyridin-2-amine
3-Nitro-4-methyl-2-pyridinamine
3-Nitro-4-methylpyridine-2-amine
所属类别
医药中间体:甲基吡啶

物理化学性质

熔点136-140 °C(lit.)
沸点276.04°C (rough estimate)
密度1.3682 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)2.97±0.47(Predicted)
形态结晶粉末
颜色黄色固体
BRN139111
InChIInChI=1S/C6H7N3O2/c1-4-2-3-8-6(7)5(4)9(10)11/h2-3H,1H3,(H2,7,8)
InChIKeyIKMZGACFMXZAAT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R36/37/38-R20/21/22
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29333990

制备方法

方法1
2-氨基-4-甲基吡啶

695-34-1

2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶

21901-40-6

2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶

6635-86-5

以2-氨基-4-甲基吡啶为原料合成2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶和4-甲基-3-硝基吡啶-2-胺的一般步骤如下:根据Talik和Talik先前描述的方法[29],使用市售的2-氨基-4-甲基吡啶(Fluka,纯度>99%)作为起始原料。具体操作如下:将25g 2-氨基-4-甲基吡啶溶解于125cm3浓硫酸(Fluka,96%)中。在强烈搅拌下,通过加入与氯化钠混合的冰将反应混合物冷却至0℃。随后,缓慢加入37.5cm3硝酸(Chempur,65%,密度=1.4g/cm3),保持反应温度低于10℃。反应混合物在持续冷却下搅拌1.5小时,随后在室温下静置1小时。接着,将反应混合物依次在水浴中40℃加热半小时,60-70℃加热1小时,沸水浴中加热半小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,倒入冰水中,并用氨水调节至弱碱性pH。通过真空过滤收集固体产物。利用蒸汽蒸馏分离两种硝基异构体(3-硝基和5-硝基异构体)。首先蒸馏出挥发性较强的3-硝基异构体(I),经浓缩和干燥后得到纯品(10g)。残留的5-硝基异构体(III)通过过滤收集,并从水中重结晶(初始加入硫酸和活性炭以溶解化合物并去除杂质)。中和、过滤并干燥后,得到约15g 5-硝基异构体(III)。采用类似的方法(硝化及重排为二硝基吡啶)从2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶(III)制备2-氨基-4-甲基-3,5-二硝基吡啶(II)。残余物通过水中结晶纯化,得到2-氨基-4-甲基-3-硝基吡啶(I)(产率:27%,10g,熔点134℃)、2-氨基-4-甲基-3,5-二硝基吡啶(II)(产率:80%,10.4g,熔点197℃)和2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶(III)(产率:40%,15g,熔点218℃)。熔点测定使用K?fler装置,化合物化学组成通过Carlo Erba Analyzer(型号1104)验证。

参考文献:

[1] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2012, vol. 96, p. 952 - 962

[2] Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2448,2455

[3] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 3154

[4] Journal of Fluorine Chemistry, 2011, vol. 132, # 8, p. 541 - 547

[5] Journal of Molecular Structure, 2013, vol. 1043, p. 15 - 27

2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22L158412-氨基-4-甲基-3-硝基吡啶, 97%
2-Amino-4-methyl-3-nitropyridine, 97%
6635-86-55g503元
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2-Amino-3-nitro-4-picoline, 98%, Thermo Scientific™
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