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95-11-4

中文名称 2-氰基-5-降冰片烯
英文名称 5-Norbornene-2-carbonitrile
CAS 95-11-4
EINECS 编号 202-391-5
分子式 C8H9N
MDL 编号 MFCD00167563
分子量 119.16
MOL 文件 95-11-4.mol
更新日期 2025/10/10 10:44:21
95-11-4 结构式 95-11-4 结构式

基本信息

中文别名
2-氰基-5-降冰片烯
双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲腈
英文别名
5-NORBORNENE-2-CARBONITRILE
BICYCLO[2.2.1]-5-HEPTENE-2-CARBONITRILE
BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-ENE-2-CARBONITRILE
TIMTEC-BB SBB007934
5-Cyanobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
5-NORBORNENE-2-CARBONITRILE, 98%, MIXTUR E OF ISOMERS
5-norbornene-2-carbonitrile, mixture of isomers
2-Cyano-5-norbornene
2-Cyanobicyclo[2.2.1]hept-5-ene
5-Cyano-2-norbornene
Bicyclo[2.2.1]-5-hepten-2-carbonitrile
5-Norbornene-2-carbonitrile, 98%, mixture of endo and exo
5-Norbornene-2-carbonitrile, mixture of endo and exo
2-Cyanonorborn-5-ene
Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carbonitrile
Norborn-5-ene-2-carbonitrile
所属类别
化学试剂:烯烃(环状与无环状)

物理化学性质

熔点12-14 °C(lit.)
沸点82-86 °C10 mm Hg(lit.)
密度0.999 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.488(lit.)
闪点150 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态透明液体
颜色淡黄色至琥珀色至深绿色
InChIInChI=1S/C8H9N/c9-5-8-4-6-1-2-7(8)3-6/h1-2,6-8H,3-4H2
InChIKeyBMAXQTDMWYDIJX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12CC(C=C1)CC2C#N

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险品标志Xn
危险类别码R20/21/22-R36/37/38
WGK Germany3
RTECS号RB7930000
海关编码29269090
毒性LD50 ivn-mus: 10 mg/kg CSLNX* NX#00780

制备方法

方法1
2-Nonene, 2,6-dimethyl-

67403-76-3

二环庚二烯

121-46-0

二氢月桂烯

2436-90-0

2-氰基-5-降冰片烯

95-11-4

以化合物(CAS:67403-76-3)和二环庚二烯为原料合成3,7-二甲基辛-1,6-二烯和双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲腈的一般步骤如下:在氩气保护下的手套箱中,向一个4mL螺旋盖小瓶中依次加入化合物69(82.6mg,0.50mmol)、降冰片二烯8(51μL,0.5mmol)、1.0M AIMe2Cl的己烷溶液(50μL,10.0mol%,0.05mmol)、Ni(COD)2(3.45mg,2.5mol%,12.5μmol)以及DPEphos(6.75mg,2.5mol%,12.5μmol)的THF(1.0mL)溶液。将小瓶移出手套箱,并将反应温度控制在28℃。反应混合物在28℃下搅拌16小时后,进行减压浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱法(100%戊烷作为洗脱剂)纯化,得到产物70(49.0mg,收率71%)。产物的结构通过1H NMR(500MHz,CDCl3)和13C NMR(125MHz,CDCl3)进行确认,具体数据如下:1H NMR δ 5.74-5.64(m,1H),5.13-5.06(m,1H),4.99-4.88(m,2H),2.12(p,J=7.0Hz,1H),2.01-1.89(m,2H),1.68(s,3H),1.60(s,3H),1.35-1.26(m,2H),0.99(d,J=6.9Hz,3H);13C NMR δ 144.91, 131.44, 124.80, 112.61, 37.51, 36.89, 25.88, 20.30, 17.83。

参考文献:

[1] Patent: WO2017/93149, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 28

化学品安全说明书(MSDS)

2-氰基-5-降冰片烯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22N08975-降冰片烯-2-甲腈 (异构体的混合物)
5-Norbornene-2-carbonitrile (mixture of isomers)
95-11-45g350元
2025/05/22N08975-降冰片烯-2-甲腈 (异构体的混合物)
5-Norbornene-2-carbonitrile (mixture of isomers)
95-11-425g1160元
2010/06/211657501002-氰基-5-降冰片烯
5-Norbornene-2-carbonitrile 98%, mixture of endo and exo
95-11-410GR706元
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