6851-99-6

基本信息
2'-NITROPHENACYL BROMIDE
-Bromo-2'-Nitroacetophenone
2-Bromo-2'-nitroacetophenone
1-(2-Nitrophenyl)-2-bromoethanone
2'-Nitro-α-bromoacetophenone
物理化学性质
制备方法

577-59-3

6851-99-6
在氩气保护下,将2'-硝基苯乙酮(20 g,121 mmol)和无水三氯化铝(500 mg,3.75 mmol)溶解于无水乙醚(600 mL)中,搅拌并冷却至0℃。缓慢滴加溴(6.2 mL,121 mmol),滴加时间控制在1小时。滴加完毕后,让反应混合物逐渐升温至室温,继续搅拌3小时(反应进程通过TLC监控)。反应完成后,用水(3×200 mL)洗涤有机层,无水硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷/石油醚,70:30)纯化残余物,得到31.7 g黄色固体2-溴-1-(2-硝基苯基)乙酮。产物用甲醇重结晶,得到26.1 g纯品,收率88%。产物为无色微针状晶体;TLC Rf值(二氯甲烷/石油醚,70:30)为0.4;1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:8.21(dd,J=8.1,1.2 Hz,1H,Ar-H),7.79(td,J=7.5,1.3 Hz,1H,Ar-H),7.68(ddd,J=8.1,7.5,1.6 Hz,1H,Ar-H),7.50(dd,J=7.5,1.6 Hz,1H,Ar-H),4.30(s,2H,CH2);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ:194.3(C=O),145.4(Ar-C),134.9(Ar-C),134.8(Ar-CH),131.3(Ar-CH),129.1(Ar-CH),124.5(Ar-CH),33.9(CH2)。
参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 3, p. 438 - 442
[2] Arkivoc, 2014, vol. 2014, # 3, p. 256 - 273
[3] Patent: US4812470, 1989, A
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 35, p. 7865 - 7877
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 6, p. 2152 - 2156
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | H30275 | 2-溴-2'-硝基苯乙酮, 98% 2-Bromo-2'-nitroacetophenone, 98% | 6851-99-6 | 1g | 339元 |
2025/05/22 | H30275 | 2-溴-2'-硝基苯乙酮, 98% 2-Bromo-2'-nitroacetophenone, 98% | 6851-99-6 | 5g | 1342元 |
2025/05/22 | 39885 | 2-溴-2'-硝基苯乙酮 2-Bromo-2'-nitroacetophenone, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 6851-99-6 | 5g | 1820元 |