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6851-99-6

中文名称 2-溴-2'-硝基苯乙酮
英文名称 2-Bromo-2'-nitroacetophenone
CAS 6851-99-6
分子式 C8H6BrNO3
MDL 编号 MFCD00010294
分子量 244.04
MOL 文件 6851-99-6.mol
更新日期 2025/08/11 14:17:36
6851-99-6 结构式 6851-99-6 结构式

基本信息

中文别名
2-溴-2'-硝基苯乙酮
英文别名
2-BROMO-2'-NITROACETOPHENONE
2'-NITROPHENACYL BROMIDE
-Bromo-2'-Nitroacetophenone
2-Bromo-2'-nitroacetophenone
1-(2-Nitrophenyl)-2-bromoethanone
2'-Nitro-α-bromoacetophenone
所属类别
有机原料:烃类硝化物

物理化学性质

熔点55-57 °C(lit.)
沸点335.7±17.0 °C(Predicted)
密度1.671±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform, Methanol
形态结晶粉末
颜色白色至淡黄色
最大波长(λmax)262nm(EtOH)(lit.)
InChIKeySGXUUCSRVVSMGK-UHFFFAOYSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS05
警示词危险
危险性描述H314
危险品标志C
危险类别码R34
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
危险等级8
包装类别III
海关编码29147000

制备方法

方法1
邻硝基苯乙酮

577-59-3

2-溴-2'-硝基苯乙酮

6851-99-6

在氩气保护下,将2'-硝基苯乙酮(20 g,121 mmol)和无水三氯化铝(500 mg,3.75 mmol)溶解于无水乙醚(600 mL)中,搅拌并冷却至0℃。缓慢滴加溴(6.2 mL,121 mmol),滴加时间控制在1小时。滴加完毕后,让反应混合物逐渐升温至室温,继续搅拌3小时(反应进程通过TLC监控)。反应完成后,用水(3×200 mL)洗涤有机层,无水硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷/石油醚,70:30)纯化残余物,得到31.7 g黄色固体2-溴-1-(2-硝基苯基)乙酮。产物用甲醇重结晶,得到26.1 g纯品,收率88%。产物为无色微针状晶体;TLC Rf值(二氯甲烷/石油醚,70:30)为0.4;1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:8.21(dd,J=8.1,1.2 Hz,1H,Ar-H),7.79(td,J=7.5,1.3 Hz,1H,Ar-H),7.68(ddd,J=8.1,7.5,1.6 Hz,1H,Ar-H),7.50(dd,J=7.5,1.6 Hz,1H,Ar-H),4.30(s,2H,CH2);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ:194.3(C=O),145.4(Ar-C),134.9(Ar-C),134.8(Ar-CH),131.3(Ar-CH),129.1(Ar-CH),124.5(Ar-CH),33.9(CH2)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 3, p. 438 - 442

[2] Arkivoc, 2014, vol. 2014, # 3, p. 256 - 273

[3] Patent: US4812470, 1989, A

[4] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 35, p. 7865 - 7877

[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 6, p. 2152 - 2156

知名试剂公司产品信息

2-溴-2'-硝基苯乙酮价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H302752-溴-2'-硝基苯乙酮, 98%
2-Bromo-2'-nitroacetophenone, 98%
6851-99-61g339元
2025/05/22H302752-溴-2'-硝基苯乙酮, 98%
2-Bromo-2'-nitroacetophenone, 98%
6851-99-65g1342元
2025/05/22398852-溴-2'-硝基苯乙酮
2-Bromo-2'-nitroacetophenone, 98%, Thermo Scientific Chemicals
6851-99-65g1820元
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