685517-67-3
中文名称
2,6-二氟-3-碘吡啶
英文名称
2,6-Difluoro-3-iodopyridine
CAS
685517-67-3
分子式
C5H2F2IN
分子量
240.977
MOL 文件
685517-67-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
685517-67-3 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二氟-3-碘吡啶 英文别名
3-Iodo-2,6-difluoropyridine2,6-Difluoro-3-iodopyridine
Pyridine,2,6-difluoro-3-iodo-
物理化学性质
熔点38.0 to 42.0 °C
沸点230.1±35.0 °C(Predicted)
密度2.129±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)-8.11±0.10(Predicted)
形态粉末或块状
颜色白色至浅黄色
制备方法
方法1
1513-65-1
685517-67-3
以2,6-二氟吡啶为起始原料合成2,6-二氟-3-碘吡啶的一般步骤：在-78℃及氮气保护下，将2,6-二氟吡啶（1.15g，10mmol）溶解于甲苯（300ml）中，缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，4.8ml，12mmol，1.2当量）。反应混合物在-78℃下持续搅拌4小时。随后，在温度保持低于-70℃的条件下，加入碘（2.53g，10mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温，并用10ml水淬灭反应。通过减压蒸馏去除有机溶剂，剩余物经过滤收集。采用硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂比例：石油醚/乙酸乙酯=50:1至5:1），得到目标产物2,6-二氟-3-碘吡啶，为固体（1.49g，6.1mmol，收率61%）。产物经ESI-MS分析（M+1）：242，与理论计算值C5H2F2I（241）相符。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 5, p. 1018 - 1024
[2] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 25, p. 5175 - 5178
[3] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 36, p. 6697 - 6701
[4] Patent: WO2009/89263, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 77
[5] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 17, p. 2196 - 2205