71989-20-3
中文名称
Fmoc-L-谷氨酰胺
英文名称
Nalpha-FMOC-L-Glutamine
CAS
71989-20-3
EINECS 编号
276-254-3
分子式
C20H20N2O5
MDL 编号
MFCD00037137
分子量
368.38
MOL 文件
71989-20-3.mol
更新日期
2025/08/25 18:10:29
71989-20-3 结构式
基本信息
中文别名
Fmoc-L-谷氨酰胺芴甲氧羰基-L-谷氨酰胺
N-芴甲氧羰基-L-谷氨酰胺
英文别名
9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-L-GLUTAMINEFMOC-GLN
FMOC-GLN-OH
FMOC-GLUTAMINE
FMOC-L-GLN
FMOC-L-GLN-OH
FMOC-L-GLUTAMINE
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMINE
N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE
N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-GLUTAMINE
NALPHA-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-FMOC-L-GLN
N-ALPHA-FMOC-L-GLUTAMINE
n(alpha)-fluorenylmethoxycarbonylglutamine
N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamine
N-α-Fmoc-L-glutamine
NA-FMOC-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-&
所属类别
生物化工：谷氨酰胺类衍生物物理化学性质
外观性质白色结晶粉末。熔点：215～220℃比旋光度：-18 º
熔点220 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-18 º (c=1,DMF)
沸点498.73°C (rough estimate)
密度1.3116 (rough estimate)
折射率-18 ° (C=1, DMF)
储存条件2-8°C
溶解度almost transparency in N,N-DMF
酸度系数(pKa)3.73±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 18.5±1.5°, c = 1% in DMF
BRN4722773
制备方法
方法1
56-85-9
82911-69-1
71989-20-3
向搅拌的L-谷氨酰胺（1.75克，12毫摩尔）和碳酸钠（1.27克，12毫摩尔）在30毫升水中的溶液中，缓慢加入溶解于60毫升四氢呋喃（THF）中的9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯（Fmoc-OSu，3.0克，8.9毫摩尔）溶液。反应混合物在室温下搅拌过夜。随后，通过减压蒸馏去除THF。将残余物用100毫升1N盐酸稀释，过滤收集析出的白色固体。该固体进一步在DMF与0.1N盐酸的混合水溶液中重结晶，得到目标产物(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-氨基-5-氧代戊酸，为白色粉末（2.76克，收率84%）。产物经1H-NMR（90MHz，DMSO-d6）表征，化学位移为：12.47（1H，s），7.89-7.20（10H，m），6.68（1H，s，br），4.22-3.90（4H，m），和2.25-1.86（4H，m）。
参考文献：
[1] Journal of Peptide Science, 2017, vol. 23, # 3, p. 202 - 214
[2] Patent: US2006/161007, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[3] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 11, p. 2022 - 2031
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
Nalpha-FMOC-L-Glutamine, 98%(71989-20-3)Sigma Aldrich
71989-20-3(sigmaaldrich)Fmoc-L-谷氨酰胺价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW719892033 | FMOC-L-谷氨酰胺 nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-l-glutamine;fmoc-l-glutamine;fmoc-gln-oh | 71989-20-3 | 25G | 119元 |
| 2025/05/22 | HY-W011084 | Fmoc-L-谷氨酰胺 Fmoc-L-glutamine | 71989-20-3 | 100 g | 269元 |
| 2025/05/22 | XW719892032 | FMOC-L-谷氨酰胺 nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-l-glutamine;fmoc-l-glutamine;fmoc-gln-oh | 71989-20-3 | 5G | 37元 |