72995-94-9
72995-94-9 结构式
物理化学性质
制备方法
19812-64-7
72995-94-9
以1,14-十四烷二醇为原料合成14-溴-1-十四烷醇的一般步骤：将1,14-十四烷二醇（1.5 g）溶解于16.5 mL环己烷中，向该溶液中加入57%氢溴酸水溶液（16.5 mL）。将反应混合物在搅拌条件下回流6小时。反应完成后，用乙醚对混合物进行三次萃取。有机层用饱和碳酸氢钠溶液中和，随后用盐水溶液洗涤，并用硫酸镁干燥。干燥后过滤，减压蒸馏除去溶剂。残余物通过硅胶快速色谱法（洗脱剂比例：己烷:乙酸乙酯=7:3）纯化，得到14-溴-1-十四烷醇，为白色晶体，收率为67%。分子量：292.90（C14H29BrO）。TLC（展开剂比例：己烷:乙酸乙酯=7:3）Rf值=0.53。1H-NMR（300 MHz, CDCl3）δ：1.26（s, 20H, -(CH2)10-）；1.56（qt, 2H, J=7.0 Hz, -CH2-）；1.85（qt, 2H, J=7.1 Hz, -CH2-）；3.40（t, 2H, J=6.9 Hz, -CH2Br）；3.64（t, 2H, J=6.6 Hz, -CH2O-）。13C-NMR（75 MHz, CDCl3）δ：25.72；28.17；28.75；29.41-32.80；32.82；34.05；63.08。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 27, p. 7735 - 7748
[2] Synthesis, 2006, # 5, p. 831 - 838
[3] Patent: EP1854777, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[4] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 3, p. 844 - 847
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 6, p. 1989 - 2007