75806-86-9
75806-86-9 结构式
基本信息
2-溴-3-硝基-5-氯吡啶
2-BROMO-3-NITRO-5-CHLOROPYRIDINE
5-Chloro-2-bromo-3-nitropyridine
物理化学性质
安全数据
制备方法
5409-39-2
75806-86-9
以2-氨基-5-氯-3-硝基吡啶为原料合成2-溴-5-氯-3-硝基吡啶的一般步骤：向搅拌的冰浴冷却的氢溴酸溶液（48%，214 mL，密度=1.49，1.89 mol）中加入2-氨基-5-氯-3-硝基吡啶（66.0 g，376 mmol）。搅拌混合物直至内部温度低于0℃，随后逐滴加入溴（65 mL，密度=3.102，1.3 mol）。将所得橙色混合物在低于0℃的温度下持续搅拌。缓慢加入亚硝酸钠（NaNO2，91.3 g，1.32 mol，未经纯化）的水（125 mL）溶液，保持内部温度低于0℃。在0℃以下继续搅拌45分钟后，缓慢加入氢氧化钠（NaOH，139.3 g，3.482 mol）的水（200 mL）溶液，确保内部温度不超过20℃。混合物在低于20℃下再搅拌一小时，随后进行重力过滤。回收的棕色固体在25℃下真空干燥6小时。通过从95%乙醇中重结晶纯化，得到目标产物2-溴-5-氯-3-硝基吡啶，为黄色固体（46.0 g，产率51.5%），熔点68-73℃（文献值75℃，Berrie等，J. Chem. Soc.，2042（1952））；1H NMR（CDCl3）：δ 8.15（d，J=2.1 Hz，1H），8.57（d，J=2.1 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/202580, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[2] Patent: WO2014/202528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[3] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 19, p. 2791 - 2796
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 8, p. 2061 - 2071
[5] Patent: US5801183, 1998, A