4926-28-7
中文名称
2-溴-4-甲基吡啶
英文名称
2-Bromo-4-methylpyridine
CAS
4926-28-7
分子式
C6H6BrN
MDL 编号
MFCD00082590
分子量
172.02
MOL 文件
4926-28-7.mol
更新日期
2025/08/25 14:53:11
4926-28-7 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-4-甲基吡啶2-乙烯基吡啶
英文别名
2-BROMO-4-METHYLPYRIDINE2-BROMO-4-PICOLINE
RARECHEM AH CK 0041
2-BROMO-4-METHYLPYRIDINE 99%
2-Bromo-4-MythylPyridine
2-BROMO-4-MEFHYL PYRIDINE
-Bromo-4-methylpyridine
2-BROMO-4-METHYLPYRIDINE (2-BROMO-4-PICOLINE)
2-Bromo-4-methylpyridine ,98%
4-Methyl-2-bromopyridine
所属类别
医药中间体：甲基吡啶物理化学性质
外观性状浅黄色液体
沸点87 °C10 mm Hg(lit.)
密度1.545 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.561(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform, Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)1.46±0.10(Predicted)
形态液体
比重1.545
颜色透明黄色
检测方法HPLC,NMR
BRN107331
InChIInChI=1S/C6H6BrN/c1-5-2-3-8-6(7)4-5/h2-4H,1H3
InChIKeyLSZMVESSGLHDJE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC=CC(C)=C1
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R36/37/38-R20/21/22
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
制备方法
方法1
695-34-1
4926-28-7
以2-氨基-4-甲基吡啶为原料合成2-溴-4-甲基吡啶的一般步骤如下：在-20℃条件下，将2-氨基-4-甲基吡啶（120g，1.1mol）溶解于48%氢溴酸（1.5L）中，缓慢滴加溴（160mL，3.11mol）。反应混合物在-15℃至-20℃下持续搅拌3小时。随后，向反应体系中分批加入亚硝酸钠（NaNO2）水溶液（204g，2.95mol）。将反应混合物在3小时内逐渐升温至室温。加入20%氢氧化钠（NaOH）水溶液（1.2Kg NaOH溶于2L水），调节pH至12，同时控制温度在0℃。用乙醚（3×250mL）萃取反应混合物，依次用水和饱和盐水洗涤有机相，无水干燥。减压除去溶剂后，通过分馏纯化，得到浅黄色液体的2-溴-4-甲基吡啶（164g，收率86%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 22, p. 4429 - 4438
[2] Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1131 - 1140
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 9, p. 2446 - 2458
[4] Patent: US2008/51397, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9; 24
[5] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2002, vol. 177, # 11, p. 2579 - 2587
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2-溴-4-甲基吡啶2-Bromo-4-methylpyridine, 99%(4926-28-7)
Sigma Aldrich
4926-28-7(sigmaaldrich)