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790692-90-9

中文名称 6-氯-5-碘-3-硝基吡啶-2-胺
英文名称 6-Chloro-5-iodo-3-nitropyridin-2-amine
CAS 790692-90-9
分子式 C5H3ClIN3O2
分子量 299.45
MOL 文件 790692-90-9.mol
790692-90-9 结构式 790692-90-9 结构式

基本信息

中文别名
6-氯-5-碘-3-硝基吡啶-2-胺
英文别名
6-Chloro-5-iodo-3-nitropyridin-2-amine
6-Chloro-5-iodo-3-nitro-2-pyridinamine
2-Pyridinamine, 6-chloro-5-iodo-3-nitro-
6-Chloro-5-iodo-3-nitro-pyridin-2-ylamine

物理化学性质

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
外观Light yellow to yellow Solid

制备方法

方法1
2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶

27048-04-0

6-氯-5-碘-3-硝基吡啶-2-胺

790692-90-9

以2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶为原料合成6-氯-5-碘-3-硝基吡啶-2-胺的一般步骤如下:向6-氯-3-硝基吡啶-2-胺(630 mg, 3.63 mmol)的乙醇(11 mL)溶液中依次加入碘(920 mg, 3.62 mmol)和硫酸银(1132 mg, 3.63 mmol)。反应混合物在室温下搅拌过夜后,加入水(100 mL)稀释,并用乙酸乙酯(3 × 80 mL)萃取。合并有机相,用盐水(50 mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到黄色固体6-氯-5-碘-3-硝基吡啶-2-胺(640 mg, 59%)。随后,将6-氯-5-碘-3-硝基吡啶-2-胺(640 mg, 2.14 mmol)溶于乙醇(40 mL)和水(10 mL)的混合溶剂中,加入铁粉(1.93 g, 34.46 mmol)和氯化铵(887 mg, 16.58 mmol)。反应混合物加热回流4小时后浓缩,残余物溶于水(100 mL),用乙酸乙酯(3 × 80 mL)萃取。合并有机相,用盐水(50 mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析纯化,以33%乙酸乙酯的石油醚溶液为洗脱剂,得到棕色固体6-氯-5-碘吡啶-2,3-二胺(560 mg, 97%)。接着,将6-氯-5-碘吡啶-2,3-二胺(100 mg, 0.37 mmol)、(2,3-二氯苯基)硼酸(147.3 mg, 0.77 mmol)、四(三苯基膦)钯(42.9 mg, 0.04 mmol)和碳酸钠(118.2 mg, 1.12 mmol)的水(5 mL)和二恶烷(15 mL)溶液加热回流过夜。反应完成后,用水(100 mL)淬灭,乙酸乙酯(3 × 50 mL)萃取。合并有机相,用盐水(50 mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析纯化,以50%乙酸乙酯的石油醚溶液为洗脱剂,得到棕色固体6-氯-5-(2,3-二氯苯基)吡啶-2,3-二胺(80 mg, 75%)。最后,将6-氯-5-(2,3-二氯苯基)吡啶-2,3-二胺(80 mg, 0.28 mmol)的三氟乙酸(10 mL)和浓盐酸(2 mL)溶液加热回流过夜。反应混合物用水(100 mL)淬灭,碳酸钠调节pH至8,乙酸乙酯(3 × 80 mL)萃取。合并有机相,无水硫酸镁干燥,减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析纯化,以50%乙酸乙酯的石油醚溶液为洗脱剂,得到灰白色固体5-氯-6-(2,3-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶三氟乙酸盐(2 mg, 2%)。

参考文献:

[1] Patent: WO2007/39297, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 28

[2] Patent: US10059737, 2018, B1. Location in patent: Page/Page column 5; 8

[3] Patent: US2013/281392, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0160; 0161

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