80826-86-4
80826-86-4 结构式
基本信息
4-IODO-3,5-DIMETHYL-PHENOL
4-IODO-3,5-XYLENOL
物理化学性质
安全数据
制备方法
108-68-9
80826-86-4
以3,5-二甲基苯酚为原料合成3,5-二甲基-4-碘苯酚的一般步骤如下：向装有59.1 g（484 mmol）3,5-二甲基苯酚的1 L甲醇溶液中缓慢加入395 mL 36%盐酸，过程中需间歇冷却以维持反应温度在20°C至30°C之间。随后，在5分钟内向反应体系中滴加由54.3 g（327 mmol）碘化钾和33.5 g（157 mmol）碘酸钾溶于500 mL水所配制的溶液。观察到溶液逐渐变为红色并出现浑浊，随后有棕褐色沉淀生成。反应混合物在室温下持续搅拌20小时后，置于冰浴中冷却，过滤收集沉淀，并用预冷的2:1（v:v）水/甲醇混合液洗涤。所得褐色固体经过数次热甲醇和水的重结晶纯化，最终得到36.4 g（收率15%）白色针状晶体，熔点为131-132°C，经鉴定为3,5-二甲基-4-碘苯酚。该化合物的结构通过1H NMR（δ, CDCl3）8.03（br s, 1H）、6.52（s, 2H）和2.35（s, 6H）以及质谱（m/e）248（M+, 100%）、121、91和77的分析结果得到确认。
参考文献：
[1] Catalysis Communications, 2017, vol. 93, p. 1 - 4
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 3, p. 323 - 325
[3] Synthesis, 2001, # 11, p. 1639 - 1644
[4] Journal of Chemical Research, 2004, # 4, p. 294 - 295
[5] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 12, p. 2886 - 2889