85006-25-3
85006-25-3 结构式
基本信息
N,O-二-BOC-羟胺
碳酸(叔丁氧羰基氨基)叔丁酯
N,O-双(叔丁氧羰基)羟胺
(叔丁氧羰基氨基)叔丁基碳酸酯
N,O-双(叔丁氧基羰基)羟胺
(叔丁氧羰基氧基)氨基甲酸叔丁酯
N-(叔丁氧羰基)氨基甲酸叔丁酯
N-(叔丁氧羰基氧基)氨基甲酸叔丁酯
叔丁基 N-(叔丁氧羰基氧)氨基甲酸酯
oxycarbamate
Einecs 285-055-0
AKOS BBS-00000383
N,O-DI-BOC-HYDROXYLAMINE
N,O-BIS-BOC-HYDROXYLAMINE
N,O-Di-BOC-hydroxylamine,97%
tert-Butyl (tert-butoxycarbonyl)
N,O-BIS(TERT-BUTOXYCARBONYL)HYDROXYLAMINE
N,O-Bis-(tert-Butyloxycarbonyl)hydroxylamine
物理化学性质
制备方法
24424-99-5
85006-25-3
以二碳酸二叔丁酯为原料合成N,O-二BOC-羟胺的一般步骤如下：首先，将羟胺盐酸盐（550.0g，7.9mol）溶于水（5.5L）和庚烷/MTBE（5:1，5.5L）的混合溶剂中，并将该混合物冷却至-5℃。随后，将预先冷却至-5℃的二叔丁基二碳酸酯（3.55Kg，16.3mol）和三乙胺（1.67Kg，16.5mol）的庚烷/MTBE（5:1，1.1L）溶液缓慢滴加至上述混合物中，滴加过程持续2小时以上。反应混合物在-5℃下继续搅拌1小时，然后逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，分离有机层和水层，有机层依次用饱和氯化铵水溶液（2L）和饱和氯化钠水溶液（1L）洗涤两次，然后用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到油状产物，该油状物经结晶后转化为白色固体。最后，将所得固体与庚烷（1L）在冰水浴中搅拌，过滤后得到目标产物N,O-二BOC-羟胺（1360.2g，收率73%）。产物的结构通过1H NMR（d6-DMSO）确认，特征峰位于δ10.7（宽单峰，1H），1.44（单峰，9H），1.40（单峰，9H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 44, p. 7043 - 7044
[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 20, p. 3471 - 3478
[3] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 1, p. 254 - 263
[4] Patent: WO2014/66132, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[5] Patent: WO2015/138208, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 7