870238-67-8
中文名称
4-氰基-3-氟苯基硼酸频哪醇酯
英文名称
2-Fluoro-4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
CAS
870238-67-8
分子式
C13H15BFNO2
分子量
247.073
MOL 文件
870238-67-8.mol
更新日期
2025/08/12 10:48:51
870238-67-8 结构式
基本信息
中文别名
3-氟-4-氰基苯硼酸频呢醇酯4-氰基-3-氟苯硼酸频哪醇酯
3-氟-4-氰基苯硼酸频呐醇酯
4-氰基-3-氟苯基硼酸频钠醇
4-氰基-3-氟苯基硼酸频哪醇酯
4-氰基-3-氟苯硼酸频哪醇酯,96%
2-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲腈
英文别名
4-Cyano-3-fluorophenylboronate ester4-Cyano-3-fluorophenylboronic acid pinacol ester
2-Fluoro-4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborola
4-Cyano-3-fluorobenzeneboronicacidpinacolester,96%
4-Cyano-3-fluorobenzeneboronic acid pinacol ester, 96%
2-(4-Cyano-3-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
2-Fluoro-4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
BENZONITRILE,2-FLUORO-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-
所属类别
化学试剂：磺酸/亚磺酸物理化学性质
沸点346.6±32.0 °C(Predicted)
密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
形态固体
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C13H15BFNO2/c1-12(2)13(3,4)18-14(17-12)10-6-5-9(8-16)11(15)7-10/h5-7H,1-4H3
InChIKeyDMJGKVYFBOCENL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1F
CAS 数据库870238-67-8
制备方法
方法1
105942-08-3
73183-34-3
870238-67-8
在氮气保护下，将4-溴-2-氟苯腈（4.0 g，20 mmol）、联硼酸频那醇酯（3.8 g，30 mmol）和乙酸钾（6.1 g，60 mmol）悬浮于二甲基亚砜（DMSO，50 mL）中。随后加入[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯（Pd(dppf)Cl2，1.5 g，0.2 mmol）。将反应混合物在80℃下搅拌反应4小时。反应完成后，将混合物用水（100 mL）稀释，并用乙酸乙酯（100 mL × 3）进行萃取。合并有机层，依次用水（50 mL × 3）和饱和食盐水（50 mL）洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。干燥后过滤，滤液经减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例：石油醚/乙酸乙酯 = 50:1至10:1）纯化，得到目标产物4-氰基-3-氟苯基硼酸频哪醇酯（56-a，3.6 g，产率73%）。产物经1H-NMR（400 MHz，CD3OD）表征：δ 7.62（m，3H），1.35（s，12H）ppm。
参考文献：
[1] Patent: US2015/336982, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0365; 0366; 0367
[2] Patent: WO2009/32861, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46
[3] Patent: WO2010/59658, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 149