87199-16-4
中文名称
3-甲酰基苯硼酸
英文名称
3-Formylphenylboronic acid
CAS
87199-16-4
分子式
C7H7BO3
MDL 编号
MFCD00161356
分子量
149.94
MOL 文件
87199-16-4.mol
更新日期
2025/05/08 20:51:12
87199-16-4 结构式
基本信息
中文别名
3-甲酰基苯硼酸3-醛基苯硼酸
3-甲酸基苯硼酸
间醛基苯硼酸
3-甲醛基苯硼酸
3-甲酰基苯基硼酸
英文别名
3-BORONOBENZALDEHYDE3-(DIHYDROXYBORYL)BENZALDEHYDE
3-FORMYLBENZENEBORONIC ACID
3-FORMYLBORONIC ACID
3-FORMYLPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0110
AURORA 15117
BENZALDEHYDE-3-BORONIC ACID
IFLAB-BB F1371-0205
M-FORMYLPHENYLBORONIC ACID
OTAVA-BB BB7110951391
RARECHEM AH PB 0194
TIMTEC-BB SBB004078
ZERENEX ZX001648
3-Boronobenzaldehyde~3-Formylphenylboronic acid
3-Formylpenylboronic Acid
Boronic acid, (3-formylphenyl)- (9CI)
3-FORMYLPHENYLBORONIC ACID (CONTAINS VARYING AMOUNTS OF ANHYDRIDE)
3-(Dihydroxyboryl)benzaldehyde, 3-Boronobenzaldehyde
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点182-186 °C
沸点354.4±44.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)7.83±0.10(Predicted)
形态粉末、晶体或块状
颜色灰白色至米色或浅橙色
敏感性空气敏感
BRN3030769
InChIInChI=1S/C7H7BO3/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-5,10-11H
InChIKeyHJBGZJMKTOMQRR-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=CC(C=O)=C1)(O)O
安全数据
警示词危险
危险性描述H314
危险品标志C,Xi
危险类别码R34-R36/37/38
危险品运输编号UN 3261 8/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT, MOISTURE SENSITIVE
包装类别Ⅲ
海关编码29319090
常见问题列表
简介
3-甲酰基苯硼酸为浅黄色固体，是一种醛基苯硼酸。近年来,采用Suzuki偶联反应进行药物关键中间体的合成反应越来越普遍。例如 在上市新药强效蛋白酶抑制剂阿扎那韦合成中，就用到对醛基苯硼酸。
用途
3-甲酰基苯硼酸为羧酸类衍生物，可用作医药中间体。制备
氮气保护下，将上述得到的间溴苯硼酸三聚体加入无水四氢呋喃600毫升溶解均
匀后，转移至2L的三口瓶内，再加入二甲基甲酰胺(80.4克，1.1摩尔)。随后将体系降温至-
70℃以下，开始缓慢滴加2.5M正丁基锂己烷溶液440毫升(1.1摩尔)，加入过程中控制温度
最高不超过-60℃，加入完毕维持该温度下继续搅拌反应1-3小时，随后自然升至室温搅拌
3-5小时。TLC检测反应完毕后，将体系降温至0℃，加入10%盐酸水溶液淬灭反应，调节PH至
1-2继续室温搅拌2-3小时，确保三聚体水解完全。蒸馏反应液，将有机溶剂蒸馏后，有固体
析出，过滤，甲苯重结晶后得到浅黄色固体3-甲酰基苯硼酸106.5克，HPLC：99.5%,两步总收率 71%。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
3-甲酰基苯硼酸3-Formylphenylboronic acid, 97%(87199-16-4)
Sigma Aldrich
87199-16-4(sigmaaldrich)