89809-64-3
中文名称
2-氰基-5-氯吡啶
英文名称
5-Chloro-2-cyanopyridine
CAS
89809-64-3
分子式
C6H3ClN2
MDL 编号
MFCD03788835
分子量
138.55
MOL 文件
89809-64-3.mol
更新日期
2025/05/09 08:52:16
89809-64-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氰基-5-氯吡啶5-氯-2-氰基吡啶
1,3-二甲基-5-溴-1H-吡唑
5-氯-2-氰基嘧啶
英文别名
2-PYRIDINECARBONITRILE, 5-CHLORO-5-CHLORO-2-CYANOPYRIDINE
6-CYANO-3-CHLOROPYRIDINE
3-Chloro-6-cyanopyridine
5-CHLOROPYRIDINE-2-CARBONITRILE
2-Pyridinecarbonitrile,5-chloro-(9CI)
5-Chloro-2-cyanopyridine94%
5-Bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrazole ,97%
物理化学性质
熔点106-108℃
沸点110°C/3mmHg(lit.)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度Methanol
酸度系数(pKa)-2.60±0.10(Predicted)
形态固体
颜色黄色结晶
安全数据
常见问题列表
应用
2-氰基-5-氯吡啶主要用来合成质子泵抑制剂，抗菌剂，抗肿瘤药物等的重要初始原料和中间体。合成方法
氯草酰酯(18.1 ml, 207 mmol)慢慢加入到冷却至-25℃的二甲基甲酰胺中。将得到的混合物冷却到-45°C，并按比例加入2-羧基氨基-5-氯吡啶(25 g, 160 mmol)。反应搅拌30分钟，加入吡啶(14.2 ml, 176 mmol)。反应搅拌5小时20分钟，倒入1.5 L的水中，加入1 L的乙酸乙酯。将相分离，用100毫升乙酸乙酯提取水层。合成的有机物用清水(850毫升和350毫升)洗涤，饱和氯化钠水溶液(100毫升)，在硫酸钠上干燥，过滤并在真空中浓缩，得到2-氰基-5-氯吡啶，无需进一步纯化即可使用。收率19.95 g(92%)。