90971-88-3
90971-88-3 结构式
基本信息
甲基2-溴-5-甲基苯甲酸酯
Benzoic acid, 2-broMo-5-Methyl-, Methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
6967-82-4
90971-88-3
步骤1：2-溴-5-甲基苯甲酸甲酯的制备 在0℃下，向2-溴-5-甲基苯甲酸（215 mg，1.0 mmol）的二氯甲烷（DCM，4 mL）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，1滴）混合溶液中缓慢加入草酰氯（0.13 mL，1.5 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1小时后，再次加入草酰氯（0.13 mL，1.5 mmol）。继续搅拌1小时后，加入甲醇（MeOH，2 mL），反应混合物继续搅拌6小时。反应完成后，用碳酸钠（Na2CO3）溶液调节pH至9，并用二氯甲烷（DCM，2×10 mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱层析纯化，以石油醚-乙酸乙酯（PE-EA，15:1）为洗脱剂，得到2-溴-5-甲基苯甲酸甲酯（210 mg，产率92%），为无色油状物。 1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 7.60（d，J = 1.6 Hz，1H），7.53（d，J = 8.8 Hz，1H），7.15（q，J = 3.2 Hz，1H），3.92（s，3H），2.33（s，3H）ppm。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 14, p. 2383 - 2388
[2] Patent: CN105461699, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0739; 0740; 0741; 0742; 0743
[3] Patent: WO2013/9259, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 90; 91
[4] Patent: WO2013/36196, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 95
[5] Patent: US2013/131016, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0199