93-85-6
中文名称
2-氨基苯并噻唑-6-甲酸
英文名称
2-Aminobenzothiazole-6-carboxylic acid
CAS
93-85-6
EINECS 编号
202-283-8
分子式
C8H6N2O2S
MDL 编号
MFCD00054180
分子量
194.21
MOL 文件
93-85-6.mol
更新日期
2024/12/17 18:22:46
93-85-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基苯并噻唑-6-甲酸 英文别名
2-AMINO-1,3-BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID2-AMINO-6-BENZOTHIAZOLECARBOXYLIC ACID
2-AMINO-BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID
6-BENZOTHIAZOLECARBOXYLIC ACID, 2-AMINO-
AKOS BB-7723
AKOS BBS-00000327
ASISCHEM B67429
SALOR-INT L481106-1EA
2-Aminobenzothiazolepurum
forgravimetricdetermination(ofHg)
forspectrophotometricdet.(ofPd)
6-Benzothiazolecarboxylicacid,2-amino-(6CI,8CI,9CI)
2-aminobenzo[d]thiazole-6-carboxylic acid
物理化学性质
熔点265 ºC (DEC.)
沸点466.6±37.0 °C(Predicted)
密度1.604
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)3.99±0.30(Predicted)
常见问题列表
用途
2-氨基苯并噻唑-6-甲酸为杂环有机物，可用作有机中间体。
2-氨基苯并噻唑是一类具有多种生物活性的杂环类化合物，如临床用于治疗肌萎缩性脊髓侧索硬化症的利鲁唑就属于 2-氨基苯并噻唑类化合物；夫仑替唑，具有抗病毒、驱肠虫及免疫抑制等活性；N-酰基取代的 2-氨基苯并噻唑可以抑制 HIV 病毒；N-芳基取代的 2-氨基苯并噻唑具有较强的抗癌活性。2-氨基苯并噻唑还广泛用于抗菌、抗病毒、抗炎；治疗帕金森病、糖尿病等药物的研发中。因此，2-氨基苯并噻唑在药物化学中占有非常重要的地位。
制备
步骤1、4-氨基-3-硫氰基苯甲腈(3)
取（2）（10.0g，0.08mol）、硫氰酸铵（13.0g，0.17mol）、100ml冰醋酸加至250ml三颈瓶中，室温缓慢滴加溶有溴（12.8g，0.08mol）的冰醋酸溶液 25ml，约需15min。加毕，搅拌反应3h，反应完全后加水200ml促析，生成大量橙黄色固体，静置过夜，抽滤，少量水洗，晾干，得产物(3)（11.5g，91.3%），mp168~170℃。
步骤2、2-氨基苯并噻唑-6-甲酸（4）
取（3）（13.0g，0.07mol）、120ml水、60ml浓盐酸加至250ml三颈瓶中，于 100℃左右回流搅拌反应10h，待反应完全，静置，滤集析出固体，少量水洗，晾干得橙黄色固体产物。