943321-93-5
中文名称
TERT-BUTYL 4,5-DIBROMOTHIOPHEN-2-YLCARBAMATE
英文名称
tert-butyl 4,5-dibromothiophen-2-ylcarbamate
CAS
943321-93-5
分子式
C9H11Br2NO2S
分子量
357.06
MOL 文件
943321-93-5.mol
943321-93-5 结构式
基本信息
中文别名
(4,5-二溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯 英文别名
tert-butyl 4,5-dibromothiophen-2-ylcarbamate1,1-dimethylethyl (4,5-dibromo-2-thienyl)carbamate
Carbamic acid, N-(4,5-dibromo-2-thienyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点317.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.782±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)12.09±0.70(Predicted)
制备方法
方法1
6324-10-3
75-65-0
943321-93-5
一般步骤：向4,5-二溴噻吩-2-甲酸（9.8 mmol，2.8 g）在叔丁醇（20 mL）中的溶液中依次加入二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA，12.5 mmol，2.7 mL）和三乙胺（29 mmol，4.2 mL）。在氮气保护下，将反应混合物加热至85℃并搅拌12小时。反应完成后，冷却至室温，随后在减压下浓缩去除溶剂。通过快速柱色谱法（硅胶为固定相，己烷/乙酸乙酯=10:1为洗脱剂）纯化粗产物，得到(4,5-二溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯（2.6 g，产率74%），为白色固体。LC-MS（电喷雾离子化）m/z: 357 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/76423, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 92
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 8, p. 2244 - 2248
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 21, p. 5567 - 5571