94994-15-7
中文名称
4-(羟基甲基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
英文名称
Methyl 4-(hydroxyMethyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
CAS
94994-15-7
分子式
C11H18O3
分子量
198.26
MOL 文件
94994-15-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
94994-15-7 结构式
基本信息
中文别名
4-羟甲基双环[2.2.2]辛烷-1-甲酸甲酯4-(羟基甲基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
METHYL 4-(HYDROXYMETHYL)BICYCLO[2.2.2]OCTANE-1-CARBOXYLATE 4-(羟基甲基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
英文别名
Methyl 4-(hydroxyMethyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylatemethyl 1-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylate
4-HydroxyMethyl-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid Methyl ester
物理化学性质
沸点274.1±13.0 °C(Predicted)
密度1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.24±0.10(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
18720-35-9
541-41-3
94994-15-7
一般步骤：中间体A51I：4-(羟甲基)双环[2.2.2]辛烷-1-甲酸甲酯的合成。在0℃下，将中间体A51A（1.0531 g，4.96 mmol）溶于THF（40 mL）中，缓慢加入三乙胺（TEA，1.729 mL，12.40 mmol）和氯甲酸乙酯（1.131 g，10.42 mmol）的THF（2 mL）溶液。反应混合物逐渐形成悬浮液（Et3N·HCl盐）。保持0℃继续搅拌30分钟。随后过滤悬浮液，并用THF洗涤滤饼。在0℃下，将滤液缓慢加入至硼氢化钠（0.751 g，19.85 mmol）在水（2 mL）中的悬浮液中。将反应混合物转移至室温搅拌1小时。反应完成后，用EtOAc和水进行液液分配。有机层依次用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩。通过硅胶柱色谱法（40 g REDISEP柱，洗脱剂为10-50% EtOAc的己烷溶液）纯化粗产物。收集含目标产物的馏分，浓缩后得到中间体A51I（0.9 g，收率91%）。质谱（ES）：m/z = 199 [M + H]+；1H NMR（400 MHz，氯仿-d）δ ppm 3.66（s，3H），3.30（s，2H），1.91-1.73（m，6H），1.52-1.41（m，6H）。
参考文献：
[1] Patent: US9273058, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 532; 533