960225-75-6
中文名称
5-甲基-4-硝基-3-异噁唑羧酸
英文名称
5-METHYL-4-NITRO-3-ISOXAZOLECARBOXYLIC ACID
CAS
960225-75-6
分子式
C5H4N2O5
分子量
172.1
MOL 文件
960225-75-6.mol
更新日期
2023/03/23 17:25:21
960225-75-6 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基-4-硝基异噁唑-3-甲酸5-甲基-4-硝基-3-异噁唑羧酸
5-甲基-4-硝基-3-异恶唑羧酸
英文别名
5-Methyl-4-nitroisoxazole-3-carboxylic acid5-METHYL-4-NITRO-3-ISOXAZOLECARBOXYLIC ACID
3-Isoxazolecarboxylic acid, 5-methyl-4-nitro-
5-methyl-4-nitro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
5-Methyl-4-nitro-3-isoxazolecarboxylic acid, 10% in THF under Argon
7-CHLO RO-6-FLUORO-1-(4-FLUORPHENYL)-1 4-DIHYDR O-4-OXO-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
沸点394.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.622±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)1.02±0.35(Predicted)
外观White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H4N2O5/c1-2-4(7(10)11)3(5(8)9)6-12-2/h1H3,(H,8,9)
InChIKeyGIRMISJOXYRPLD-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C(C)=C([N+]([O-])=O)C(C(O)=O)=N1
制备方法
方法1
3405-77-4
960225-75-6
以5-甲基异恶唑-3-甲酸为原料合成5-甲基-4-硝基-3-异恶唑羧酸的一般步骤如下：在室温条件下，将5-甲基异恶唑-3-羧酸（1.5 g，12.04 mmol）缓慢加入至含有硝酸钾（1.83 g，18.06 mmol）和浓硫酸（5 mL）的混合溶液中。待反应物完全溶解后，将反应体系升温至50℃，并在此温度下持续搅拌4小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，随后加入适量冰水淬灭反应。用碳酸氢钠溶液中和反应液至中性。接着，使用乙酸乙酯（3×30 mL）对水相进行萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂后，减压浓缩有机相，得到1.45 g白色固体产物5-甲基-4-硝基-3-异恶唑羧酸（8.43 mmol，收率70%）。产物可通过二氯甲烷进行重结晶进一步纯化。
参考文献：
[1] Russian Chemical Bulletin, 2005, vol. 54, # 12, p. 2813 - 2819
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1822 - 1826
[3] Patent: EP3287441, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0329