4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯

4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲酸乙酯性质、用途与生产工艺

生产方法 

287384-82-1

942920-55-0

步骤A：4-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的合成 将1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯-7-氧化物（1g，5mmol）（按照WO 2000/044753中公开的方法制备，参见实施例6，步骤C）加入到四甲基溴化铵（1.2g，7.5mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（50mL）中的悬浮液中。将反应混合物冷却至0℃，随后分批加入甲磺酸酐（1.7g，10mmol）。将混合物升温至室温并继续搅拌6小时。反应完成后，将混合物倒入水（100mL）中，用50%氢氧化钠水溶液中和。用乙酸乙酯萃取水相，有机层依次用盐水和去离子水洗涤。减压浓缩有机相，得到粗产物。通过SCX柱色谱纯化，得到4-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯，为浅黄色固体（1g，收率77%）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ ppm：1.35（t，3H，J=7.1Hz），4.36（q，2H，J=7.1Hz），7.05（d，1H，J=2.0Hz），7.48（d，1H，J=5.1Hz），8.28（d，1H，J=5.1Hz），12.95（brs，1H）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 10, p. 3973 - 4001

[2] Patent: WO2008/49855, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 54

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 16, p. 4610 - 4614

[4] Patent: US2009/18156, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19

[5] Patent: WO2007/76423, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 96

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