1-氯H-吡咯并[1,2-A]吡嗪

1-氯H-吡咯并[1,2-A]吡嗪性质、用途与生产工艺

生产方法 

136927-63-4

136927-64-5

以吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮为原料合成1-氯吡咯并[1,2-a]吡嗪的一般步骤如下：将吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮（2.14 g，16.0 mmol）溶于三氯氧化磷（20 mL）中，于室温下搅拌反应16小时。反应完成后，将反应混合物缓慢倒入冰水中淬灭，并用碳酸氢钠溶液中和。随后，用二氯甲烷多次萃取水相，合并有机相后用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为10%乙酸乙酯/己烷，得到1-氯吡咯并[1,2-a]吡嗪（1.1 g，收率45%）。产物结构经1H NMR（500 MHz, CDCl3, δ: 7.62 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 2.5, 1.5 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 6.74-6.71 (m, 2H)）、13C NMR（125 MHz, CDCl3, δ: 154.4, 126.0, 125.6, 118.3, 117.4, 115.6, 105.2）和质谱（LRMS (ES): 计算值C7H6ClN2 [M+1]+ 153，实测值153.2）确认。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 48, p. 15372 - 15373

[2] Patent: WO2007/38387, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 80

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