2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯

2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯性质、用途与生产工艺

用途

2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯是合成奥美沙坦酯的中间体。

用途 

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生产方法 

58954-23-7

64-17-5

144689-94-1

以2-丙基-1H-咪唑-4,5-二羧酸和乙醇为原料合成2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯的一般步骤：将48 mmol的2-正丙基咪唑-4,5-二羧酸（实施例3中合成）与152 mL乙醇加入四颈烧瓶中。在液温下缓慢滴加20.22 g（165 mmol）亚硫酰氯，历时1小时40分钟。随后加入0.91 g（51 mmol）水，并将反应溶液冷却至室温。将反应混合物加热回流5小时（液温：74℃至室温）。反应完成后，通过过滤去除沉淀的无机盐。浓缩滤液，加入50 mL乙酸乙酯和60 mL饱和碳酸氢钠水溶液进行分配萃取。调节水层pH至7后，再加入20 mL乙酸乙酯。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯的粗产物。向粗产物中加入13.06 g乙酸乙酯和1.07 g乙醇，浓缩至产物重量为14.5 g后进行结晶。过滤后，于50℃下真空干燥，得到2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯。按照与实施例1相同的方法，通过重结晶母液并重复重结晶过程，依次得到第一至第三晶体。通过HPLC分析，产率为9.50 g（77%），且HPLC纯度分别为：第一晶体99.7%，第二晶体99.7%，第三晶体99.0%。

参考文献：

[1] Organic Preparations and Procedures International, 2006, vol. 38, # 4, p. 410 - 412

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 1, p. 323 - 338

[3] Patent: JP5688696, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0097

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