1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸
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- CAS号:
- 85098-64-2
- 英文名:
- 4-Anilino-1-benzyl-4-piperidinecarboxylic acid
- 英文别名:
- NSC 73748;Einecs 285-415-7;1-Benzyl-4-(phenylamino);4-Anilino-1-Benzyl-4-Piperidinecarboxylic;1-BENZYL-4-PHENYLAMINO-4-CARBOXY-PIPERIDINE;1-Benzyl-4-anilinopiperidine-4-carboxylic acid;4-Anilino-1-benzylpiperidine-4-carboxylic Acid;4-(Phenylamino]-1-benzyl-4-piperidinecarboxylic Acid;1-benzyl-4-(phenylamino)piperidine-4-carboxylic acid;4-(Phenylamino)-1-phenylmethyl-4-piperidinecarboxylic acid
- 中文名:
- 1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸
- 中文别名:
- 1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸;1-苄基-4-(苯基氨基)哌啶-4-羧酸;1-苄基-4-(苯基氨基)哌啶-4-甲酸;1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸(钠盐);化合物 1-BENZYL-4-(PHENYLAMINO)PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
- CBNumber:
- CB0875750
- 分子式:
- C19H22N2O2
- 分子量:
- 310.39
- MOL File:
- 85098-64-2.mol
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1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸化学性质
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熔点:
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197-203°C
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沸点:
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495.6±45.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.234±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
-
Sealed in dry,Room Temperature
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溶解度:
-
DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
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酸度系数(pKa):
-
1.57±0.20(Predicted)
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形态:
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Solid
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颜色:
-
Light Brown
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CAS 数据库:
-
85098-64-2
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1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸性质、用途与生产工艺
1-苄基-4-苯胺基哌啶-4-羧酸是制备3- [4-(甲氧羰基)4- (N-苯基丙酰胺基)-1-哌啶】丙酸甲酯的重要中间体，它是一新型强效镇痛麻醉剂，因其半衰期极短、持续静滴不产生蓄积现象、不良反应小，成为发达国家近期广泛使用的较理想的高效、快速、短时的麻醉性镇痛药。
生产方法
1. 在0℃下，向苯胺（2g，21mmol）的四氢呋喃溶液中缓慢加入氢氧化钠（4.3g，107mmol）。
2. 在0℃下持续搅拌10分钟后，向反应体系中加入4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（43g，21.6mmol）。
3. 将所得悬浮液在0℃下继续搅拌20分钟。
4. 向悬浮液中逐滴加入氯仿（12.7g，107mmol）。
5. 将反应混合物在室温下搅拌过夜。
6. 反应完成后，用水（10mL）淬灭反应。
7. 用乙酸乙酯（100mL）萃取反应混合物。
8. 分离水层，通过加入5％盐酸水溶液调节pH至3。
9. 用乙酸乙酯（3×100mL）萃取酸化后的水层。
10. 合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥。
11. 减压浓缩除去有机溶剂，得到1-苄基-4-（苯基氨基）哌啶-4-羧酸，为棕色固体（0.38g，收率8％）。
12. 产物经LCMS（ESI）分析：m/z = 311.2 [M + H]+。
13. 1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）表征数据：δ= 2.18-2.28（m，4H），2.96-3.25（m，4H），4.25-4.35（m，2H），6.48-6.68（m，3H），7.04-7.18（m，2H），7.40-7.50（m，3H），7.56-7.73（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/175171, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 35
1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸
上下游产品信息
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/11/08 | XW028509864203 | 1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸 | 85098-64-2 | 1G | 163元 |
| 2024/11/08 | XW028509864202 | 1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸 | 85098-64-2 | 250MG | 45元 |
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