N-乙酰-L-色氨酸性质、用途与生产工艺
N-乙酰-L-色氨酸广泛应用于医药化工、生物化工、电子水晶等行业。
N-Acetyl-L-tryptophan 是一种内源性代谢产物。
Human Endogenous Metabolite
|
生产方法
4.1.8.4 N-乙酰-L-色氨酸(10b)的合成
将L-色氨酸(1.00 g,4.95 mmol)溶于丙酮(20 mL)和2 N NaOH(15 mL)的混合溶液中。在室温下,缓慢滴加乙酰氯(0.821 mL,9.90 mmol),同时加入2 N NaOH以维持反应体系的pH值大于10。反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后,真空蒸发除去丙酮,剩余水相用3 N HCl酸化至酸性。用乙酸乙酯(3 × 50 mL)萃取水相,合并有机相。有机相用饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥。减压浓缩有机相,得到N-乙酰-L-色氨酸10b(0.96 g,产率80%)为无色固体。ESI/MS m/z: 246.1 [M + H]+; 1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 12.55 (s, 1H), 10.84 (s, 1H), 8.14 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 11.0, 4.0 Hz, 1H), 6.98 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 4.46 (td, J = 8.5, 5.0 Hz, 1H), 3.15 (dd, J = 14.5, 5.0 Hz, 1H), 2.98 (dd, J = 14.5, 8.5 Hz, 1H), 1.80 (s, 3H)。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 6089 - 6104
类别
有毒物品
毒性分级
低毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50:15000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 10800 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 加热分解释放有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
N-乙酰-L-色氨酸
上下游产品信息
上游原料
下游产品