N-乙酰-L-色氨酸
| 中文名称 | N-乙酰-L-色氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | L-Α-N-乙酰氨基-Β-吲哚丙酸;L-Α-N-乙酰胺基-Β-吲哚丙酸;N-乙酰-L-色氨酸;色氨酸相关物质B;2-乙酰氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸;1-乙酰基-L-色氨酸;N-乙酰色氨;乙酰-色氨酸 |
| 英文名称 | N-Acetyl-L-tryptophan |
| 英文同义词 | ACETYL-L-TRYPTOPHANE;ACETYL-L-TRYPTOPHAN;AC-TRP-OH;AC-TRYPTOPHAN;L-N-ACETYL-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)PROPIONIC ACID;(S)-2-acetaMido-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid;Tryptophan Related CoMpound B;N-Ac-Tryptohan |
| CAS号 | 1218-34-4 |
| 分子式 | C13H14N2O3 |
| 分子量 | 246.26 |
| EINECS号 | 214-935-9 |
| 相关类别 | 胺基酸;氨基酸衍生物;精细化学品;氨基酸及其衍生物;化学生物学;氨基酸;生化试剂;保护氨基酸;中间体;天然氨基酸极其衍生物;Amino Acids Derivatives;Amino Acid Derivatives;氨基酸类;Tryptophan [Trp, W];Amino Acids and Derivatives;A - H;Amino Acids;Modified Amino Acids;amino acid;amino;医药原料;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;原料;药物杂质及中间体;化工原料;化工;通用生化试剂-氨基酸;氨基酸类原料;Amino Acids;Ac-Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Indoles;Tryptophans;N-Acetyl-Amino acid series |
| Mol文件 | 1218-34-4.mol |
| 结构式 |  |
N-乙酰-L-色氨酸 性质
| 熔点 | 186°C |
|---|---|
| 比旋光度 | +24.0～+30.0°(20℃/D)(c=1,C2H5OH) |
| 沸点 | 389.26°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1855 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6450 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.65±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| 化妆品成分功效 | SKIN PROTECTING SKIN CONDITIONING |
| InChI | 1S/C13H14N2O3/c1-8(16)15-12(13(17)18)6-9-7-14-11-5-3-2-4-10(9)11/h2-5,7,12,14H,6H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t12-/m0/s1 |
| InChIKey | DZTHIGRZJZPRDV-LBPRGKRZSA-N |
| SMILES | CC(=O)N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(O)=O |
| LogP | 0.702 (est) |
| CAS 数据库 | 1218-34-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | L-tryptophan, n-acetyl-(1218-34-4) |
| EPA化学物质信息 | L-Tryptophan, N-acetyl- (1218-34-4) |
N-乙酰-L-色氨酸广泛应用于医药化工、生物化工、电子水晶等行业。
N-Acetyl-L-tryptophan 是一种内源性代谢产物。|
Human Endogenous Metabolite
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75-36-5
73-22-3
1218-34-4
4.1.8.4 N-乙酰-L-色氨酸（10b）的合成 将L-色氨酸（1.00 g，4.95 mmol）溶于丙酮（20 mL）和2 N NaOH（15 mL）的混合溶液中。在室温下，缓慢滴加乙酰氯（0.821 mL，9.90 mmol），同时加入2 N NaOH以维持反应体系的pH值大于10。反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，真空蒸发除去丙酮，剩余水相用3 N HCl酸化至酸性。用乙酸乙酯（3 × 50 mL）萃取水相，合并有机相。有机相用饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥。减压浓缩有机相，得到N-乙酰-L-色氨酸10b（0.96 g，产率80%）为无色固体。ESI/MS m/z: 246.1 [M + H]+; 1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 12.55 (s, 1H), 10.84 (s, 1H), 8.14 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 11.0, 4.0 Hz, 1H), 6.98 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 4.46 (td, J = 8.5, 5.0 Hz, 1H), 3.15 (dd, J = 14.5, 5.0 Hz, 1H), 2.98 (dd, J = 14.5, 8.5 Hz, 1H), 1.80 (s, 3H)。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 6089 - 6104
安全信息
| WGK Germany | 2 |
|---|---|
| RTECS号 | YN6160000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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