3-氰基-4-甲基吡啶

3-氰基-4-甲基吡啶性质、用途与生产工艺

生产方法 

875-35-4

5444-01-9

以3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶为原料合成3-氰基-4-甲基吡啶（112）的一般步骤（参考文献：J. Org. Chem. 1960, 25, 560-564）：将二氯化钯（50 mg，0.3 mmol）加入到脱气的3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶（5.0 g，27 mmol）和乙酸钠（4.5 g，55 mmol）的甲醇（100 mL）溶液中。将反应混合物在氢气（1 atm）氛围下于室温搅拌14小时。反应完成后，过滤沉淀物，并用甲醇（3×20 mL）洗涤。合并滤液，减压蒸发除去溶剂，向残余物中加入氯仿（50 mL）。将氯仿溶液通过一层薄硅胶垫过滤，并用额外的氯仿洗涤硅胶垫。将滤液蒸发至干，得到3-氰基-4-甲基吡啶（112）（2.9 g，收率93%），为黄色油状物。产物经1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）表征：δ 8.77（s, 1H），8.63（s, J = 6.0 Hz, 1H），7.3（d, J = 6.0 Hz, 1H），2.56（s, 3H）。所得3-氰基-4-甲基吡啶（112）无需进一步纯化即可用于后续反应。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 4, p. 1682 - 1697

[2] Patent: US2014/18360, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0146

[3] Patent: EP1348706, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 36

[4] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 6, p. 450 - 452

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