N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
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- CAS号:
- 74844-91-0
- 英文名:
- N-Boc-trans-4-Hydroxy-L-proline methyl ester
- 英文别名:
- 1-tert-Butyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;BOC-HYP-OME;Boc-L-Hyp-OMe;N-BOC-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER;1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;GOSO-001;BOC-L-Hyp Methyl ester;BOC-HYDROXYPROLINE-OME;N-Boc-trans-4-hydroxy-L;(Tert-Butoxy)Carbonyl Hyp-OMe
- 中文名:
- N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
- 中文别名:
- -脯氨酸甲酯;BOC-L-羟胺酸甲酯;BO-L-羟脯氨酸甲酯;Boc-L-羟脯氨酸甲;BOC-L-羟脯氨酸甲酯;BOC-羟甲基化羟脯氨酸;BOC-L-羟脯胺酸甲酯;丁氧羰基-羟甲基化羟脯氨酸;N-BOC-L-羟脯氨酸甲酯;叔丁氧羰基-L-羟脯氨酸甲酯
- CBNumber:
- CB2207339
- 分子式:
- C11H19NO5
- 分子量:
- 245.27
- MOL File:
- 74844-91-0.mol
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N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯化学性质
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熔点:
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92-96 °C (lit.)
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比旋光度:
-
-65 º (c=1 CHCl3)
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沸点:
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132°C/0.05mmHg(lit.)
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密度:
-
1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
-
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
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溶解度:
-
Soluble in chloroform, dichloromethane and ethyl acetate.
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酸度系数(pKa):
-
14.27±0.40(Predicted)
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形态:
-
Crystalline Powder
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颜色:
-
White to light beige
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旋光度 (Optical Rotation):
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[α]20/D -65°, c = 1% in chloroform
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InChI:
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InChI=1S/C11H19NO5/c1-11(2,3)17-10(15)12-6-7(13)5-8(12)9(14)16-4/h7-8,13H,5-6H2,1-4H3/t7-,8+/m1/s1
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InChIKey:
-
MZMNEDXVUJLQAF-SFYZADRCSA-N
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SMILES:
-
N1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@H](O)C[C@H]1C(OC)=O
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LogP:
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0.813 at 25℃
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CAS 数据库:
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74844-91-0(CAS DataBase Reference)
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N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯性质、用途与生产工艺
N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为羧酸酯类有机物，可用于合成基于Met的For-Met-Leu-Phe-OMe（fMLF-OMe）类似物，残基被4-氨基脯氨酸支架置换。
N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯是一种氨基酸类衍生物，可用作医药中间体。
生产方法
以二碳酸二叔丁酯和反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐为原料合成N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯的一般步骤如下：将步骤I中得到的反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐（14.5g，0.1mol）悬浮于CH2Cl2（400mL）中，冷却至0℃，搅拌下依次加入Et3N（28mL，0.2mol）、DMAP（0.61g，5mmol）和Boc酐（27.5mL，0.12mol）。反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，减压浓缩除去溶剂，向残留固体中加入乙醚，过滤收集固体并用乙醚充分洗涤。合并滤液，减压浓缩。将残余物溶解于CH2Cl2中，依次用饱和NaHCO3水溶液和饱和NaCl水溶液洗涤，有机相用无水Na2SO4干燥。减压蒸除溶剂，得到浅黄色油状物，经高真空处理固化。所得固体用己烷多次研磨，高真空干燥，得到1-叔丁基-2-甲基（2S，4R）-4-羟基吡咯烷-1,2-二甲酸酯，为白色固体（24.5g，收率100%）。产物表征数据如下：(M+1) 245; 1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ 4.54-4.37 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.70-3.40 (m, 2H), 2.48-2.21 (m, 2H), 2.13-2.0 (m, 1H), 1.46 (s, 3H), 1.41 (s, 6H)。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 22, p. 5699 - 5702
[2] Patent: WO2007/113634, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 12, p. 1433 - 1436
[4] Journal of Chemical Research, 2009, # 11, p. 668 - 670
[5] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 30, p. 3847 - 3849
N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
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N-Boc-trans-4-hydroxy-L-proline methyl ester, 97% | 74844-91-0 | 1g | 204元 |
| 2025/09/19 | 37625 | N-Boc-反-4-羟基-L-脯氨酸甲基酯
N-BOC-trans-4-Hydroxy-L-proline methyl ester, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 74844-91-0 | 5g | 883元 |
N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
生产厂家
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