N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯
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- CAS号:
- 203866-16-4
- 英文名:
- N-Boc-cis-4-Fluoro-L-proline methyl ester
- 英文别名:
- Boc-cis-4-Fluoro-L-Proline methyl ester;N-Boc-cis-4-Fluoro-L-proline methyl ester;N-t-BOC-cis-4-fluoro-L-proline methyl ester;(2S,4S)-N-Boc-cis-4-fluoro-L-proline methyl este;(2S,4S)-N-Boc-cis-4-fluoro-L-proline methyl ester;N-Boc-cis-4-Fluoro-L-proline methyl ester USP/EP/BP;Ethyl (2S,4S)-1-Boc-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylate;N-(tert-Butoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-fluoroproline Methyl ester;1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarb...;(2S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
- 中文名:
- N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯
- 中文别名:
- N-BOC-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯;N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯;(2S,4S)-N-BOC-4-氟吡咯烷-2-羧酸甲酯;(2S,4S)-N-BOC-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯;(2S,4S)-1-叔丁基-2-甲基-4-氟吡咯烷-1,2-二羧酸酯;N-BOC-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯;1-叔-丁基 2-甲基 (2S,4S)-4-氟吡咯烷-1,2-二甲酸基酯;英文名称:N-BOC-CIS-4-FLUORO-L-PROLINE METHYL ESTER
- CBNumber:
- CB22510123
- 分子式:
- C11H18FNO4
- 分子量:
- 247.26
- MOL File:
- 203866-16-4.mol
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N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯化学性质
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熔点:
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210 °C
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比旋光度:
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-67o (C=0.5 IN METHANOL)
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沸点:
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296.5±40.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.153
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折射率:
-
1.448
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闪点:
-
110℃
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储存条件:
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Sealed in dry,Room Temperature
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酸度系数(pKa):
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-5.68±0.60(Predicted)
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形态:
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liquid
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外观:
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Colorless to off-white Solid-Liquid Mixture
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旋光度 (Optical Rotation):
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[α]22/D -67.0°, c = 0.5 in methanol
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InChI:
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InChI=1S/C11H18FNO4/c1-11(2,3)17-10(15)13-6-7(12)5-8(13)9(14)16-4/h7-8H,5-6H2,1-4H3/t7-,8-/m0/s1
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InChIKey:
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METPQQHVRNLTRX-YUMQZZPRSA-N
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SMILES:
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N1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@@H](F)C[C@H]1C(OC)=O
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N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯性质、用途与生产工艺
生产方法
以N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料合成N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯的一般步骤：在-78℃下，向N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯（11g，44.84mmol）的二氯甲烷（200mL）溶液中逐滴加入二乙氨基三氟化硫（Et2NSF3，8.85mL，67.3mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在-78℃下继续搅拌2小时，随后缓慢升温至室温并搅拌19小时。反应完成后，用氯化铵水溶液（100mL）淬灭反应。用二氯甲烷（100mL×3）萃取反应混合物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（v/v=20/1），得到N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯，为浅黄色固体（5.0g，收率70%）。该化合物的结构通过以下光谱数据确认：质谱（ESI正离子模式）m/z：248.26 [M+H]+；核磁共振氢谱（400MHz，CDCl3）δ（ppm）：5.26和5.13（双峰，1H），4.55-4.41（多重峰，1H），3.88-3.74（多重峰，1H），3.73（单峰，3H），3.64-3.58（多重峰，1H），2.52-2.44（多重峰，1H），2.40-2.32（多重峰，1H），1.42-1.47（双峰，9H，J=20Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/19344, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00434
[2] Patent: WO2014/82380, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00403; 00404
[3] Patent: WO2014/82379, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 144; 145
[4] Patent: US2015/79028, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1061; 1062; 1063; 1064; 1065
[5] Patent: CN103880823, 2017, B. Location in patent: Paragraph 1003-1005
N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯
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