N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2S,4S)-1-叔丁基-2-甲基-4-氟吡咯烷-1,2-二羧酸酯;(2S,4S)-N-BOC-4-氟吡咯烷-2-羧酸甲酯;N-BOC-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯;N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯;(2S,4S)-N-BOC-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯;英文名称:N-BOC-CIS-4-FLUORO-L-PROLINE METHYL ESTER;1-叔-丁基 2-甲基 (2S,4S)-4-氟吡咯烷-1,2-二甲酸基酯;N-BOC-顺式-4-氟- |
| 英文名称 | N-Boc-cis-4-Fluoro-L-proline methyl ester |
| 英文同义词 | Ethyl (2S,4S)-1-Boc-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylate;N-Boc-cis-4-Fluoro-L-proline methyl ester;N-(tert-Butoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-fluoroproline Methyl ester;1-tert-butyl 2-Methyl (2S,4S)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate;N-t-BOC-cis-4-fluoro-L-proline methyl ester;(2S,4S)-4-Fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(tert-butyl) 2-methyl ester;(2S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate;(2S,4S)-N-Boc-cis-4-fluoro-L-proline methyl ester |
| CAS号 | 203866-16-4 |
| 分子式 | C11H18FNO4 |
| 分子量 | 247.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 手性配体、手性催化剂 |
| Mol文件 | 203866-16-4.mol |
| 结构式 |  |
N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯 性质
| 熔点 | 210 °C |
|---|---|
| 沸点 | 296.5±40.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | -67o (C=0.5 IN METHANOL) |
| 密度 | 1.153 |
| 折射率 | 1.448 |
| 闪点 | 110℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | liquid |
| 酸度系数(pKa) | -5.68±0.60(Predicted) |
| 外观 | 无色至类白色固液混合物 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D -67.0°, c = 0.5 in methanol |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C11H18FNO4/c1-11(2,3)17-10(15)13-6-7(12)5-8(13)9(14)16-4/h7-8H,5-6H2,1-4H3/t7-,8-/m0/s1 |
| InChIKey | METPQQHVRNLTRX-YUMQZZPRSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@@H](F)C[C@H]1C(OC)=O |
74844-91-0
203866-16-4
以N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料合成N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯的一般步骤：在-78℃下，向N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯（11g，44.84mmol）的二氯甲烷（200mL）溶液中逐滴加入二乙氨基三氟化硫（Et2NSF3，8.85mL，67.3mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在-78℃下继续搅拌2小时，随后缓慢升温至室温并搅拌19小时。反应完成后，用氯化铵水溶液（100mL）淬灭反应。用二氯甲烷（100mL×3）萃取反应混合物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（v/v=20/1），得到N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯，为浅黄色固体（5.0g，收率70%）。该化合物的结构通过以下光谱数据确认：质谱（ESI正离子模式）m/z：248.26 [M+H]+；核磁共振氢谱（400MHz，CDCl3）δ（ppm）：5.26和5.13（双峰，1H），4.55-4.41（多重峰，1H），3.88-3.74（多重峰，1H），3.73（单峰，3H），3.64-3.58（多重峰，1H），2.52-2.44（多重峰，1H），2.40-2.32（多重峰，1H），1.42-1.47（双峰，9H，J=20Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/19344, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00434
[2] Patent: WO2014/82380, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00403; 00404
[3] Patent: WO2014/82379, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 144; 145
[4] Patent: US2015/79028, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1061; 1062; 1063; 1064; 1065
[5] Patent: CN103880823, 2017, B. Location in patent: Paragraph 1003-1005
安全信息
| WGK Germany | 2 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0220386616405 | Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯 (2S,4S)-1-tert-Butyl 2-methyl 4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 203866-16-4 | 25g | 812元 |
| 2026/09/15 | XW0220386616404 | Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯 (2S,4S)-1-tert-Butyl 2-methyl 4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 203866-16-4 | 10g | 364元 |